一些网友回复说，比较起来，木栅更加有趣。安德森看到回复后，又发帖询问了更多关于木栅的信息。他写道：“我是个夜猫子，习惯凌晨4点睡觉，中午12点起床。在木栅，有什么供人们晚上活动的地方吗？”
当他得知木栅也有丰富的夜生活之后，他又发帖表达了出发前的种种顾虑。他写道：“我有点儿担心学不会骑摩托车。住在伯克利和旧金山时，我想做什么都可以就近实现。不过，还是要感谢你们的建议！公共交通晚上几点停止运营？打市话也要花钱？哦，看来这下我必须得和我的网瘾说再见了！”几天之后，安德森又在论坛上提问：“我遇到一件麻烦事：我没有笔记本电脑，所以我想把我的台式机运到我在台湾的新家……我怎样才能安全地把电脑从旧金山带到洛杉矶，再从洛杉矶带到台北？”
安德森后来果真去了中国台湾，但是他很快又回到了美国。1999年秋天，安德森回国读加州大学洛杉矶分校研究生院开设的电影研究课程。亚洲电影开始成为安德森在Usenet论坛上发帖讨论的中心内容。1999年10月，安德森在台湾文化论坛上发帖问：“有人知道在哪儿能买到或者租到有英语字幕的台湾电影吗？具体说，我正在寻找侯孝贤的作品。”
安德森仅用一年时间就读完了学制两年的电影课程，研究生毕业后，他开始对色情产生了兴趣。2000年7月，他在一个色情论坛上发帖询问一名越南女优部分照片的出处。据悉，安德森当时自己也正经营着一家色情网站。据他的一名同事回忆，安德森曾自称该网站是色情网站的衍生品-仅提供其他色情网站的链接，就可以收取中介费。2000年8月，安德森曾两次在Usenet论坛的一个贴吧发帖，宣传他自己的色情网站，称“本网站全部资源免费”、“拥有部分独家图片”等。后来，新闻集团找到证据证明他曾从这一色情网站获取了高额收益。
同年夏天，XDrive聘任安德森担任文案撰稿人。一个星期之后，安德森感到公司的节奏和他晚睡晚起的生活习惯无法协调，决定辞职。他告诉德沃尔夫：“我不想干了，我的上司要求我必须在上午10点之前到公司上班。”尽管他背景复杂，也没有商学院证书，但德沃尔夫对他印象很好。德沃尔夫后来在接受采访时曾表示：“汤姆有很多绝妙的点子，我希望能和他有更亲密的合作。”最后，德沃尔夫允许安德森自行安排工作时间和工作内容，他对安德森说：“你可以在家工作。”德沃尔夫对安德森的工作要求仅仅是“想办法赚钱”。
可惜没过多久，安德森和德沃尔夫就双双被XDrive裁员了。
2001年2月，卡尔·克莱西格加入XDrive。克莱西格对于公司在设备、雇员和基础设施方面的巨额支出格外震惊。扭亏为盈是克莱西格的专长，XDrive的新总裁正是看中这一点，才邀请克莱西格加入公司，帮助削减公司成本的。
互联网行业的泡沫已经破灭，曾经在网上刊登广告的商家纷纷逃离互联网。XDrive推出的收费服务-虚拟存储空间每月4。95美元-仅吸引了极少的用户。股市上，互联网公司股票大跌。XDrive决定重新进行市场定位，由面向普通用户转型为面向大型电子通信企业，提供收费存储空间。
公司没有新的收入进账，只能想办法降低经营成本。德沃尔夫手下87人的营销团队成了克莱西格眼中绝佳的裁员对象。克莱西格对德沃尔夫说：“你们是我这辈子见过的最庞大的营销部门。”克莱西格曾创建过3家技术型企业，并同时在多家企业做顾问。
德沃尔夫的部门被克莱西格盯上的更主要的原因是德沃尔夫及其团队成员并未专注于销售XDrive的免费及收费产品。相反，团队众成员每天花费大量时间撰写《智能X》电子报，然后以电子邮件的形式发送给650多万用户。德沃尔夫的最终目标是利用电子报招揽广告，但是截至当时为止，这些电子报并没有给公司带来多少收入。
德沃尔夫为了保护这份电子报，曾与克莱西格激烈对峙，但他最终还是没能说服克莱西格。克莱西格与德沃尔夫第一次见面时，就告诉后者：“但愿我能明白你们在做什么，那样我就能够判断出电子报这个东西到底是好是坏。”2001年3月，XDrive裁掉了德沃尔夫和他的整个销售部，安德森也在裁员名单之列。
裁员未能挽救XDrive。由于现金流骤减，一年后，XDrive不得不申请破产。而这时候，德沃尔夫、伯曼和安德森已经一起新开了一家互联网公司，取名ResponseBase。ResponseBase发展势头强劲，甚至曾投标收购XDrive。虽然最后ResponseBase没有中标，但这一举动说明，德沃尔夫和他的朋友们将来肯定会成就更大的事业。
