史蒂夫说话坦诚直接，从不拐弯抹角、虚与委蛇，那些场面话、客套话他一概不会。他就像个小孩，不知道有时候不能把自己的想法不经大脑就一股脑地倒出来。有一次，时任法国总统弗朗索瓦·密特朗（Francois Mitterrand）造访美国加州，他举办了一次盛大的晚餐宴请社会名流，史蒂夫也在受邀名单之列。可是看到席间满桌精致烹调的法式菜肴，史蒂夫坐不住了，他直接问密特朗总统，是否能吃些意大利面，因为自己刚从托斯卡纳回来，还对那里的意大利面念念不忘。想象一下，这简直是无法无天！问法国总统要意大利食物！
还有一次，他突然打断了正在进行的商业谈判，转头问合作伙伴海迪·罗伊森，她那头金发是不是染的。
“你的头发是染的吗？”他问道，“为什么要染？本来是什么颜色？”
还有一次，他们碰见对方，史蒂夫直接问她：“你是不是长胖了？”当海迪把史蒂夫介绍给她的妈妈，他脱口而出的是：“您怀她的时候嗑了什么药吗？”
无论是对国家元首、公司同事还是私人朋友，史蒂夫都是这么口无遮拦。那些天真莽撞的问题并不是由于粗鲁无礼，而是因为他过于坦白真实，因此大家往往不会怪罪他惊世骇俗的言行。
史蒂夫的同事也渐渐理解并欣赏史蒂夫的行事作风：他心直口快，但不招人烦，他有一说一，从不虚伪做作。“和他一起工作，你永远不会受到虚伪的赞扬。他真的对你生气时，也不会对你虚情假意，指桑骂槐。”苏珊·巴恩斯说道。NeXT公司内部人士了解史蒂夫的为人后，十分担心他孩子气的古怪言行会让他们在外人面前出丑，甚至破坏至关重要的商业关系。苏珊陪史蒂夫去见华尔街的投资银行家前，在去纽约的飞机上她总要好好教育一下史蒂夫，苏珊就好像是个5岁孩子的母亲一样，嘱咐调皮捣蛋的孩子要在大人面前表现最好的一面。
“你得好好表现，”苏珊叮嘱史蒂夫道，“你不能当着别人的面说人家的衣服很难看，或者食物很难吃。”
打预防针果然有效，史蒂夫照做了。
奇怪的是，史蒂夫并不是那种典型的内向书呆子，没有社交经验，也不知道如何表现自己。相反，史蒂夫心里明白得很。他想表现自己的魅力时，那真的无人能与其媲美。苏珊认为，史蒂夫单纯地坚持傲慢无礼，那是因为99%的情况下，这么做都不会有什么负面效果。史蒂夫并不是完全单纯无知。他会像粗鲁的孩子一样，让其他有权有势的人掉以轻心，让他们感觉不适，从而为自己创造微妙的优势。
