然而，他确实聪明、幽默，充满魅力。尽管举止粗暴，他还是很受女孩子欢迎，在他遇到自己未来的妻子辛西娅·鲍威尔以前，他和当时的同学塞尔玛·皮克尔斯（Thelma Pickles）交往过一段时间。辛西娅和列侬正好是两个极端。她十分腼腆，很懂礼貌，谈吐也很文雅。最开始时，列侬总爱攻击她的中产阶级背景，以此掩饰自己对她的迷恋。这也是他知道的唯一可以对付自己缺陷的方法。咪咪姨妈认为列侬害怕辛西娅就像辛西娅害怕他一样。可是，虽然辛西娅很怕列侬的暴脾气，他在情感上却是个胆小鬼。列侬在表达情感上的无能可能是他所受的教育造成的。尽管他的咪咪姨妈十分爱他，可她总是表现得既冷酷又疏远。对她而言，要将自己的情感表达出来实属难事。
列侬继续将他所有的精力都放在乐队而不是他的艺术上。1960年，乐队终于在德国汉堡拿到了第一份唱片合约。约翰至此将乐队更名为披头士（The Beat les）。正是在汉堡，他们开启了披头士的时代。
从家乡的种种限制和责任中解放出来的列侬终于可以纵情享乐了。他开始酗酒，服用大剂量的苯甲吗啉— —一种主要成分为安非他命的强效减肥药，整夜玩摇滚并以此挣钱。在这里他可以由着性子胡作非为，还可以拿德国观众嘲笑取乐。长时间的舞台表演将披头士从一支技术粗糙的半专业乐队磨炼成为了一支配合默契的摇滚乐队。“我们成长了很多，变得更有信心”，列侬回忆道，“我们通宵达旦的演出，有那么多表演经验，我们在不知不觉中成长。”一条光明大道开始在列侬和披头士眼前展开。1961年6月披头士们回到汉堡，他们这次回来是为了录制一张唱片。更确切地说，他们是回来为托尼·谢里丹（Tony Sheridan）给贝尔特·肯普菲尔特（Ber t Kaempfer t）制作的唱片伴奏的。他们还录了两首歌——直到他们成名才正式发行。顺理成章地，列侬为一首他心爱的老歌《她可真是个甜姐儿》（Ain't She Sweet）担当了主唱，乐队为由列侬和哈里森作曲的《为了一个幽灵哭泣》（Cr y For A Shadow）录制了伴奏。由披头士伴奏的谢里丹的传统歌曲唱片《我的邦妮》（My Bonnie）本来只在德国发行，当披头士在利物浦当地的俱乐部里演唱了这张唱片中的曲目后，它的拷贝立刻销量大增。这时候披头士已经是默西塞德郡的头条新闻了，不过还得感谢一位前去唱片店询问这张德国录制的唱片的年轻人，正是他的这一举动引起了布莱恩·爱泼斯坦（Brian Epstein）对乐队的关注。
布莱恩·爱泼斯坦— — 这位披头士未来的经纪人第一次见到披头士是在卡文俱乐部（Carvern Club）。那时他们还是一支技术粗糙的半专业乐队，但他已经发现了他们的与众不同之处。几周之内，他成了他们的经纪人。爱泼斯坦打算把他们打造成巨星。这计划说来简单：把他们收拾干净，让他们穿上西装，不许他们在舞台上嗑药。尽管这和列侬一贯的风格相违背，但他还是欣然接受了这一计划。“爱泼斯坦说，‘瞧，如果你穿上西装的话……你就能挣到这么多钱’……那就穿西装好了。我会穿上西装的。
只要有人付钱，让我穿个红气球也行。”爱泼斯坦的第二步计划是用一张唱片合同将他们保护起来。等实施起来他才发现，这比他预想的要困难很多。只有Decca唱片公司表示出了一点兴趣，这还是因为爱泼斯坦的唱片店是东北地区最大的唱片零售店，唱片公司可不想因此而得罪他。1962年1月，Decca给了乐队一次在他们的伦敦录音室试音的机会— —不过被他们给弄砸了。爱泼斯坦设法给他们弄到了一些上BBC广播节目的机会，可是，一份来自国内四大唱片公司的合约看上去还是遥遥无期。
