求生计卖果拾旧习寻出路木行把心依
杜月笙被赶出赌棚之后，依旧本性难改，过着败家仔的“潇洒生活”。但当他14岁的时候，他忽然觉得自己在高桥镇再也呆不下去了。这并不是因为他突然产生了洗心革面的决心，而是在这一年多的时间里，家里的破烂全给他卖光了，他发现自己已经到了无物可卖、山穷水尽的地步。于是，杜月笙踏上了征程，开始为了一日三餐而四处奔波。
这时的上海已经成为了一座歌舞升平的“艳都”，繁华正降临在这座被外国势力割据的城市上空。杜月笙早就对传说中的大上海心驰神往，所以他来到了上海。“管他呢，先见见世面再说”。这是杜月笙最初的想法，但他最终发现，要想吃饱饭，还得玩实干啊。于是，他开始了在上海十六铺“鸿元盛”水果店当起了学徒。
正所谓“狗改不了吃屎”，杜月笙依然改不掉赌博的恶习，最后他被炒了鱿鱼。后来他又到了师兄王阿国的“潘源盛”水果店当店员。
上面说过，杜月笙是个善于思考的人，他也是个不安于现状的人，他在灯红酒绿的大上海看到的事情多了，他的欲望也开始膨胀起来。这时他突然明白了一个着名的道理：给别人打工永远挣不了大钱。想要在上海出人头地，没有自己的一番事业是不行的。在他三番五次的恳求下，王阿国给了他一个水果摊，将一些卖不掉的烂水果送给他，帮他圆这个发财梦。
卖水果的同时，杜月笙苦心练成了一项过人的技巧--削梨。他那飞快的刀法，神奇的技艺折服了同行，征服了顾客，于是这段经历使他获得了第一个“响当当”的称号--“水果月笙”。
杜月笙不是一个能够安心练习某种技术的人，但他练成了，为什么？原因很简单，由于没有本钱，他卖的水果都是烂的，所以他必须把烂梨削成一件“艺术品”，否则，他连吃饭都成问题。
现实总是这样地逼迫人们作出改变，杜月笙要想征服现实，也必须先成为现实的奴隶，于是他练削梨，不但削的很好，还削出了水平，削出了艺术。
话虽如此，虽然卖水果能够解决杜月笙的吃饭问题，但离他心中那潇洒过活的目标却相差太远。“凭什么那些财佬们各个汽车进汽车出，西装革履，不但有财有势，而且妻妾成群”，想到这里他不禁牙根恨恨，心中痒痒。于是，他又一次寻求改变，但这一次他却走了一条歪门邪道，和一些小瘪三做起了“抛顶宫”的勾当来。
所谓“抛顶宫”说到底就是几个人配合，在人群拥挤的时候，把人家的礼帽抢走。但这充其量是种小打小闹，发不了大财。
一天，杜月笙见生意清淡，闲着没事，于是想到了和他最为知心的在浴德池当扦脚师傅的“扦脚阿二”。杜月笙与阿二已有10来天没见面了，他身上很久没洗澡也痒痒，于是，就收起摊子，漫步到浴德池去找阿二聊聊，顺便洗个澡。
谁知他在浴德池找来找去，就是找不到阿二，到茶房一打听，方知阿二已有个把星期没来上班了。杜月笙一听，以为阿二的哮喘病又发了，担心他的病情，他二话不说，拔脚冲出浴德池，三步并成两步往阿二家中跑去。
