眼看着庄家把他最后的一个铜板也收了过去，杜月笙有些发蒙，他的双眼发红，紧盯着庄家收钱的手。这一进一出对他的打击实在太大了，他怎么也想不明白：为什么刚刚还在赌棚里春风得意、在小饭馆里大快朵颐的自己，又在顷刻之间便一无所有、跌进谷底了呢？
在稍加思索之后，杜月笙终于决定孤注一掷了。围在赌桌前吆五喝六的一班赌客们吃惊地回转身来，看着这个刚才因为赌光了钱而被他们拨拉到一边去的小瘪三。
杜月笙分开一时间不明所以的赌客，从后面重新又挤到赌桌前，旁若无人地往赌桌边上一坐，盯住了庄家，说：“我再押五个铜板。”在这个细长的还挂着一丝孩子气的脸上，竟然透出一股寒气。一时之间，竟让满场的人都屏息静气地给他闪开一块地方，注视着他与庄家的赌注。
这次，杜月笙并没有按规矩把赌资放在桌上，因为他已经没有钱了，他就是想赤手空拳地再赌一把。庄家看了他一眼，却并没有要求他把钱拿出来。一则是庄家印象里这个小伙子每次都能拿出钱来；二是刚才杜月笙的表现多少有些把他给镇住了。
于是，庄家开始在赌棚中间的这张桌上和杜月笙押宝。全场死寂，杜月笙能感到冷汗从自己攥紧的手心里冒出来。他赌输了，于是他拔腿就跑，但赌棚里的打手很快抓住了他。
赌棚里的打手极为气愤，伸手将他抓住。一巴掌扇下去，杜月笙顿觉眼冒金花。
“日你妈的，就你这样子也敢到老子这里来叫空！”“把他衣服扒下来，撵出去，不要耽误时间啦。”……
打手们三下五除二，将杜月笙的小褂子、小裤子统统扒了下来。然后，在他的屁股上重重地扇了一巴掌，吆喝一声：“滚吧！”
杜月笙浑身赤裸，觉得身上微微有些凉意。赌徒们看着他说笑了几句，便又都专心致志地埋头去赌了。
杜月笙不想出门，眼巴巴地看着打手，想讨回一件衣服。打手眼一瞪：“快滚！”无奈的他只好走出门去。
他磨蹭着，在地上寻找着。他想，此时要是有块破布，或者是一张废纸能遮遮屁股就好了，但地上只有斑斑的痰迹和凌乱的烟屁股。
此时正是初秋季节，外面的阳光很灿烂。杜月笙觉得浑身暖洋洋的，一阵微风过后，树上的树叶哗哗直响。他快走两步，想找两片大树叶遮遮身，但他又停下了。树叶又能挡住什么呢？其实，真处在狼狈中，穿衣服也是没有什么意义的。
于是，杜月笙停下来，转过身，看了看赌棚，猛地冲上前，对准赌棚的门狠狠地撒了一泡尿，骂道：“我叫你们将来都跪着叫我爹！”
每个人都有自己不同的童年境遇，一个人独特的经历往往会磨练人的性格，自然会铸就未来不同的人生。
从这件敢于在众多打手的眼皮底下，赤手空拳地赌一把的事情上可以看出：少年时的杜月笙已经开始表现出了他日后借以闯荡上海滩的重要素质，那就是一种傲视群雄、蛮横霸道的狠劲。他敢于去做任何事，只要对自己有好处，他都可以横下心去尝试。
