上海失守后，日军由东、西两面一路跟踪追击国民党军队，直至进迫京畿，将南京合围。南京保卫战即从11月26日展开。
为保卫南京，蒋介石在1937年11月中旬，连续召开了三次高级幕僚会议，共同商议如何守卫南京，参加的有何应钦、白崇禧、徐永昌、刘斐、唐生智、谷正伦等。与会者认为：第一，南京在长江湾曲部内，地形上背水，从水上可由江面用海军封锁和炮击南京，从陆上也可由芜湖截断我后方交通线，然后以海陆空协同攻击，则南京将处于立体包围的形势，守是守不住的。第二，南京是首都，又是孙中山的陵墓所在，是国际观瞻所系，不能不守。第三，如何防守？有两种意见，一是主张只用象征性的防守，作适当抵抗之后就主动地撤退；一是主张死守，“如果放弃，将何以对总理在天之灵”。第四，由谁来负责守卫南京？起初会议上没有一个人做声，最后唐生智打破了一时的沉寂，对蒋介石坚决地说：“委员长，若没有别人负责，我愿意勉为其难。我一定坚决死守，与南京城共存亡！”蒋介石马上说：“很好，就由孟萧负责。”
1937年11月19日，蒋介石以手令特派唐生智为南京卫戍司令长官，罗卓英、刘兴为副司令长官。唐生智负责守南京是怎么定下的呢？这固然与会上唐生智主张死守的态度有关，但事前蒋介石找过唐生智，说：“关于守南京的问题，要么就是我留下，要么就是你留下。”很显然，这是逼唐生智表态。唐马上回答说：“你怎么能够留下呢？与其是你，不如是我吧。”唐生智抱着“临危不乱，临难不苟”的态度，承担了指挥南京保卫战的重任。唐生智决定的南京城防计划是：“（1）利用雨花台、天堡城、红山及幕府山已完成的骨干工事编核心的阵地。（2）命要塞用全力掩护长江的封锁线，并协同核心的守备队战斗。（3）各守备部队须作物资及械弹上准备，都要有独立作战的能力。”〔19〕11月25日，蒋介石密电唐生智，亲自颁定首都卫戍部队的战斗序列如下：“（1）司令长官唐生智。（2）第七十二军孙元良部。（3）第七十八军宋希濂部。（4）首都警备军谷正伦部，（甲）桂总队(教导总队），（乙）宪兵部队。（5）其他特种部队之一部。”之后，蒋介石又电令增加了三个军，它们分别是七十四、六十六、八十三各军。这样，参加南京保卫战的军队前后共有1l万人。这些部队基本上属上海抗战后才到南京的，其补充整理大多尚未完毕。
本着以固守附廓据点及城垣之目的，第三战区策定了如下防御部署：“(1)以第八十八师(由孙元良兼任师长)任右地区雨花台及城南之守备。(2)以教导总队任中央地区紫金山及城垣东部之守备。(3)以第三十六师(由宋希濂兼任师长)任左地区江山、幕府山及地北之守备。(4)以宪兵部队任清凉山附近之守备。(5)以旅长指挥教导总队之一团及乌龙山要塞部队，警戒长江封锁线。”〔20〕另外，令各部队征集民夫，在各地区赶筑工事。
至于后来增加的3个军，主力配置在东南阵地，作为第一道防御线。
1937年12月初，各路日军在海、空军配合下，开始对南京全线合围攻击，国民党军队奋勇还击，阵地屡失屡得。激战至8日，第一道防御阵地——南京东南正面阵地的战斗宣告结束。12月7日早晨，蒋介石离开南京飞往江西。蒋介石迟迟不离开南京，主要有两方面的原因：一是为了给驻守南京的官兵鼓气，以增强他们保卫南京的信心和勇气。12月4日晚，蒋介石还到铁道部南京卫戍长官部所在地召集师长以上的高级将领开会，说：“守南京可以牵制敌人兵力，而使其他部队得有喘息和整补的机会。”他甚至表示要亲率三个师从皖南方面来解南京之围。直到离开南京的前夕，蒋介石还与宋美龄一道到唐生智家看望，表示感谢和歉意：“孟萧兄，你身体还没有恢复，有劳你守南京，我很难过。”另一个原因是，蒋介石想等德国驻华大使陶德曼来见，让德国在中日之间进行调停，以便争取一些时间把部队整顿充实一下。
正是在陶德曼进行调停的过程中，8日，日军开始进攻南京的附廓阵地（雨花台、紫金山、乌龙山、幕府山及南京城垣）。9日，日军攻光华门，日军飞机向城内投撒日军司令官松井石根给唐生智的“投降劝告书”，限于12月10日正午答复，否则就开始攻城。10日，日军开始大规模的攻城，雨花台、通济门、光华门、紫金山等地同时发生激烈的战斗。日军也不得不承认中国军队进行了“顽强抵抗”。当天，光华门曾两次被日军突破，但冲入城内之敌百余人，悉被歼灭。是夜，我一五六师选敢死队坠城，将潜伏在中山门城门洞内之少数敌军焚毙，并将盘踞通光营房之敌歼灭，光华门及通济门方面遂得转危为安。
