据谭平山说，黄埔军校校长人选问题几度变化，起初决定“孙中山本人担任这个学校校长，而副校长由蒋介石担任。”但实际上，孙中山并没有担任黄埔军校校长，而是把这一职务交给了蒋介石。按理说，除孙中山之外，最有资格担任黄埔军校校长的人应该是许崇智，他比蒋介石早两年参加同盟会，晚清时就当上了清军的协统。黄埔军校创办时他是粤军总司令。正是许崇智的粤军赶走了陈炯明，孙中山才得以在广州立住脚。况且，许崇智又是国民党候补中央监察委员。
然而，孙中山为什么会选择蒋介石？据周恩来分析，蒋介石与孙中山的接近是因为陈其美的关系。孙中山创建中华革命党的时候，要求每一位参加者必须在誓言上按手印，很多士家出身的人包括胡汉民、汪精卫都不愿意，黄克强更是表示反对。陈其美第一个宣誓并按了手印，因而得到孙中山的信任。蒋介石是陈其美的弟子，所以接近了孙中山。其次，就是在永丰舰的事情上蒋介石投了一个机。1922年陈炯明炮轰总统府，孙中山在永丰舰上同陈炯明相持了50多天。蒋介石特意从上海跑到永丰舰上表示要同孙中山共存亡。从此，蒋介石同孙中山的关系密切起来。蒋介石常常以这件事作为他是孙中山忠实信徒的资本。曾在广州担任军事顾问的切列潘诺夫也回忆说，蒋介石本是一个“没有原则的贪图个人名利的钻营家，却偏要炫耀自己的革命性，到处宣扬自己对孙中山思想的忠诚，终于靠厚颜无耻的蛊惑宣传骗取了孙中山的信任。”另外，蒋介石访问苏联，也帮了他的大忙。在孙中山同苏联建立友好关系之后，蒋介石巧妙地利用这一机会“捞取了一笔政治资本”，他答应“赴苏研究军事”。蒋介石在莫斯科会见了联共（布）和共产国际领导人，参观了苏联红军，是国民党军官当中真正了解苏联红军情况的人。此行的结果，“加上在国民党内的关系，使蒋介石担任了颇为有利可图的黄埔军校校长的职务”。
由此看来，蒋介石的个人经历使他成为黄埔军校校长最合适的人选。“人们不得不承认他在当时是国民党非常需要的人才：受过军事训练，有军事经验，并且不是军阀；他没有自己的军队；他接近孙中山。”在国民党里，“这样的背景唯他独有。”因此，孙中山、廖仲恺，还有胡汉民，不厌其烦地催促蒋介石返回广州，出任黄埔军校校长。
但这里需要强调的是，蒋介石担任黄埔军校校长无疑得到了鲍罗廷的大力支持。作为孙中山的顾问，鲍罗廷深得孙中山的信任。据汪精卫说，“鲍先生赞助总理，总理很采纳他的意见”。可以想象，如果没有鲍罗廷的支持，蒋介石也不会轻而易举地当上黄埔军校的校长。
