他时刻准备着一展宏图、逐鹿天下。
刘彧生前，若有人告诉他：你死后会有很多强人觊觎天下。
刘彧肯定会说：这我早料到了，不然干吗替那么多人送行！？
若有人再说：你送错人了，你死后第一个造反的就是你心目中的那个笨蛋刘休范。
刘彧肯定会说：不可能！这绝对不可能！
可世界上没有什么事是不可能的。刘彧一死，桂阳王刘休范就认为自己是天底下最尊贵的人，应该当丞相。可是既没有遗诏让他辅政，朝廷的重要位子也都让别人占了，刘休范就觉得自尊心受到极大的伤害。
坚强者死之徒，柔弱者生之徒。刘休范现在觉得老子的这句话简直是放屁！
人弱被人欺，马弱被人骑！刘休范决定从现在起学会做一个坚强的人。他的秘书（典签）许公舆当即表示坚决支持，并建议王爷礼贤下士，用高薪吸引人才。刘休范依计而行，一边抓紧制造武器，一边大力招收人才。短短的一年间，刘休范帐下的勇士便数以万计。
元徽二年（474）五月十六日，桂阳王刘休范率领精兵二万，骑兵五百，从浔阳出发扑向建康。并发布檄文称："一帮奸小迷惑先帝，使建安王、巴陵王无辜被杀，希望能够清君侧，以谢冤魂！"
政变的消息传到建康，时任右卫将军的萧道成自告奋勇，率领前锋部队进驻新亭。袁粲和褚渊守卫台省。是日，宫廷内外戒严。五月二十一日，萧道成的防卫工事还未修筑完，刘休范的前锋部队便已逼近。萧道成故意脱衣高卧，以安定军心。是日，双方水军展开小规模的遭遇战，朝廷军队小胜。
二十二日，刘休范大军进抵新亭。刘休范派部将丁文豪分兵袭击建康，自己则亲率主力猛攻新亭城堡。萧道成率部全力抵抗。从清晨杀到正午，攻城部队越聚越多，攻势也愈加猛烈，守城将士大为惊慌，萧道成大声说："贼人虽多而乱，不用多久，我军定可破贼。"
午后，刘休范乘着一顶轿子，由几十名亲兵护卫，登上新亭城南的临沧观眺望战场。新亭城头上的越骑校尉张敬儿顿生一计，对身边的屯骑校尉黄回说："我们诈降，投奔刘休范，然后再伺机砍了他。" 黄回说："行！不过由你动手，我可不杀桂阳王。" 张敬儿立刻向萧道成请命。萧道成说："干成了，就以雍州刺史来赏你！"
张敬儿和黄回随即从南门出城，跑到临沧观下，扔掉武器，大叫投降。刘休范大喜，把二人叫到轿前。黄回朗声说："萧将军决意归降王爷，命我二人为质，希望王爷也能拿出诚意，以两位公子为质。"
这显然不是一笔公平的交易。
首先，张敬儿和黄回既然是主动投降，双方又不是要进行停战谈判，何来"人质"之说？
其次，设若真的需要互换人质，黄回提出的条件也是不对等的。他和张敬儿无非只是两个中下级军官，多一个不多，少一个不少，凭什么换王爷的两个儿子？
所以，如果是智商正常的人，绝对不会答应这笔荒唐的交易。
可问题是刘休范偏偏答应了。
由此可见，刘休范要从一位智障人士成长为天子的可能性几乎等于零。
刘休范听从了黄回的建议，高高兴兴地把两个儿子刘德宣和刘德嗣送到了萧道成的铡刀下。萧道成一声令下，刘休范的两个儿子就变成了两缕冤魂。
随后，刘休范把张敬儿和黄回带回军营，并请进了自己的大帐中。左右亲信极力劝阻，可刘休范不听。
非但如此，刘休范还请他们喝酒。
而且他第一个先把自己给灌醉了。
黄回看见这个可爱的王爷很快就把脸蛋喝得红扑扑的，给张敬儿使了个眼色。张敬儿猛扑上去，夺下刘休范的佩刀，一下就把人头砍了下来。
坚强者死之徒，柔弱者生之徒。
桂阳王刘休范用自己的一生为老子的这句名言做出了圆满的诠释。
他用大半生实践了后半句，又用生命的最后一小段实践了前半句。
张敬儿和黄回将刘休范的首级带回了军营。萧道成立刻命部将陈灵宝将首级送进建康。陈灵宝走到半路碰上了刘休范的军队，情急之下把头丢进路边的水塘中，飞奔进入建康城，一路高喊："叛乱已平！"
可他把那颗宝贵的脑袋丢了。无凭无据，没人相信他。
刘休范的部下也没人知道他已被杀。部将杜黑骡仍然埋头猛攻新亭，手下的敢死队数十人突破东门，一路杀到萧道成的作战指挥部（射堂）。萧道成翻身上马，率左右亲兵迎战，总算将其击退。
这场攻防战从早晨打到了傍晚，又从傍晚打到了第二天天亮，飞矢滚石，一刻未停。深夜时分又下起大雨，鼓点和号令都听不清楚了。将士们各自为战，整整一天一夜没有吃饭，也没有睡觉。城内人喊马嘶，情势混乱。萧道成亲自坐镇指挥，接二连三发出严厉的军令，才算稳住了局势。
