日本此时抛出“二十一条”并非偶然，早在1900年，日本浪人内田良平便发起了一个名叫“黑龙会”的组织，这个组织以中国的黑龙江为名，其用心显而易见。黑龙会虽然名义上是个民间组织，但对日本军方的决策有重大影响，他们自成立伊始便深入朝鲜、中国东北、蒙古、西伯利亚等地，其活动包括刺探收集情报、秘密绘制地图、收买民族败类、策动内乱等，如朝鲜之合并、拉拢宗社党人、策动满蒙独立等等，背后都不乏黑龙会的影子。
黑龙会在思想上自命为黄种人的代表，并提出由日本来充当远东盟主，亚洲各国在日本的领导下对抗白种人。这种所谓的“亚细亚主义”，其实是亚洲版的“门罗主义”，也是后来“大东亚共荣圈”的思想根源。
1914年第一次世界大战爆发后，内田良平觉得日本的时机已到，随后便以黑龙会的名义亲自起草了一份名叫《对华问题解决意见书》（即《黑龙会备忘录》）的文件，并将之转呈给首相大隈重信。内田良平在这份意见书中提出，趁着中国目前尚未强大且孤立无援之机会，胁迫中国接受秘密条约，造成“保护国”的既定事实、打击袁世凯的威望，支持一切反袁力量以促成中国的内乱；支持除袁世凯以外的帝制复辟活动，使中国在政体上与日本保持一致，为今后中日合并创造条件。
当时黑龙会的逻辑是这样的，他们认为第一次世界大战爆发后，日本应当趁着西方列强无暇东顾的宝贵时机有所作为，因为欧战终有结束之时，届时列强仍旧会重返远东，如果日本在大战期间抢先对中国下手，加以独占并造成既定事实的话，届时列强也就无可奈何，这样日本便树立了远东霸权，并可以此为基础进一步争夺世界霸权。
黑龙会的计划主要包括以下几条：一是在南满和东蒙确定统治权，随后向这些地区大量移民（正如二十年后之所为），为日本的扩展打下牢固的基础；二是在中国内地修建并控制铁路网，开发那些取之不尽的资源矿产，并排斥列强前来竞争；三是取得中国的政治、军事、警政、财政的监护权，将中国变成日本的保护国，为中立合并打下基础（所谓“朝鲜道路”）。
当时的日本元老重臣及内阁军部，他们不仅在侵华的思维逻辑上与黑龙会不谋而合，就连其侵华步骤和计划蓝图都是高度一致。事实上，后来的“二十一条”即是以内田良平的这份意见书为蓝本，而之后所谓的“大东亚共荣圈”等等，与这个《黑龙会备忘录》在思想和理论上都是一路货色，其狼子野心，昭然若揭。
日本此时提出“二十一条”是有备而来的，因为它之前便已料定中国缺乏反抗能力，从一开始便警告袁世凯这是秘密条约，必须从速商定，不得外泄。倘若中国不答应，日本就要海陆并进，大举进攻，而当时的列强都没有能力前来干涉，美国虽然尚未介入欧战，但也不愿独力阻止日本的侵略计划。对此，日本是早有战略预估，因而也就肆无忌惮了。
“二十一条”是袁世凯从政以来最严重的外交危机。袁世凯采取的第一个措施便是利用各种渠道摸清日方的底牌，他先派出日籍顾问有贺长雄返回日本访问日本政界元老松方正义及山县有朋，探查其中的内幕，随后又派人花重金收买日本间谍，调查日方的有关情况，以在谈判中争取主动。
为配合摸底活动，袁世凯在谈判中故意采取了拖延战术，他首先将在外交交涉中不甚在行的孙宝琦换下，随即再度启用了善于在困难局面前谈判的前外交总长陆征祥，并指示陆征祥与曹汝霖在谈判中逐条商议，务必拖延时间，不可被日本人牵着鼻子走。
陆征祥为了贯彻袁世凯的指示，他也想了很多办法，譬如日本提出每天开议，而陆征祥则提出，他的事务非常繁忙，每周只能开一次会，最后使得日方妥协，每周会谈三次。在每次谈判之时，陆征祥总是故意缩短会议时间，譬如每次开会，陆征祥说完开场白后即命献茶，并尽量拖长喝茶的时间，这与猴急的日方代表形成了鲜明的对比。但日本代表也无可奈何，因为这毕竟是东方的礼节。
