●南北朝的终结
足利直义重整旗鼓后，于正平六年（1351年）十一月杀回关东老家，夺取了镰仓。足利尊氏与其子义诠匆忙调集大军征讨，于足柄山?破直义军，次年（1352年）元月收复了镰仓，直义被擒。关于足利直义的下场，有两种说法，一说是于本年二月被足利尊氏毒死，一说是次年（1353年）得急病而死。
足利尊氏一看干掉了兄弟直义，再度翻脸不买南朝的帐。南朝以宗良亲王为征夷大将军，率领新田义宗、新田义兴、胁屋义治等将东下，和尊氏反复争夺镰仓，鏖战不休。当年八月，弥仁王继立为北朝天皇，称后光严天皇，一天两帝局面重现。
足利幕府经过观应之乱后实力大损，相对的，南朝一度恢复统一号令，又得到足利直冬等直义残党的支持，开始逐渐占据上风，在山名时氏、楠?正仪、足利直冬、桃井直常等将统率下，南朝军队曾经先后两次攻入京都。
正平七年（北朝文和四年，1355年）三月，足利尊氏、义诠父子击败南朝军队，收复京都。从这一年开始，南朝军队节节败退，京方重新占据了优势地位。三年后（1358年）四月，足利尊氏死于京都二条的万里小路邸，享年五十四岁，结束了他动荡播乱的生涯。
足利尊氏子义诠接任征夷大将军，继续展开对南朝的进攻。此后的战争，混乱得几乎无法理清脉络，更无法用语言来形容，反正南北双方都是外战和内乱不断——既然连幕府将军都一会北朝一会南朝，那么地方武士朝?暮楚、朝降暮叛，也都可以理解了。计南朝方先后叛变的主要将领有大内弘世、楠木正仪等等，幕府方先后叛变的主要将领有仁木义长、细川清氏等等。
战乱产生了大量失去土地和主家的武士，他们在日本再无立锥之地，遂沦为盗贼，甚至渡过苍茫大海，前往朝鲜半岛和中国大陆烧杀抢掠——这就是所谓“倭寇”的开端。正平二十二年（南朝贞治六年，1367年），高丽国王派遣使者来到京都，要求北朝和幕府恢复秩序，严禁倭寇。正平二十四年（南朝应安二年，1369年），刚刚建国的明太祖朱元璋派遣使臣七人来到九州，向南朝的征西将军怀良亲王递上国?，国书内容主要是谴责倭寇，并希望通商友好。怀良亲王杀死了使臣中的五人，扣留杨载、吴文华三个月后，才写下一封言辞桀骜不训的回书，交予两人带回。
这大概是受了文永、弘安之役元军来袭的影响，一方面怀良亲王并不了解大陆局势，不知道这个明朝和以前蒙古人所建的元朝有什么关系，另方面也基于前车之鉴，坚决不能向外来“侵略者”低头服软。朱元璋看了那封回书，大概会哭笑不得吧，于是他在次年（1370年）再派赵轶出使日本，说明自己所代表的并非蒙古人而是汉人，怀良亲王这才恍然大悟，立刻好礼款待，并且上表称臣。
不过?于倭寇问题，日本内部还在打个不休，哪有闲功夫去处理？况且，倭寇的起因正是因为战乱，战乱不止，就算严剿倭寇，严禁船只下海，也是无法彻底解决这一问题的。倭寇对高丽和明朝的沿海骚扰日益严重，朱元璋大怒，遂于明洪武十六年（1383年）断绝了和日本的贸易关系。
南北朝谁都吃不了谁，第二代幕府将军足利义诠遂尝试用和平方式完成统一，派人多次赴南朝谈判。然而两朝要并合为一，存在着一个极大的前提，那就是只能剩下一位天皇，义诠当然支持北朝，而南朝的历代天皇也都不愿意让出宝座，因此谈判最终还是以破裂收场。
到了?平二十二年（北朝贞治六年，1367年）年底，足利义诠去世了，传位给其子义满，次年（1368年）十二月，足利义满正式补任征夷大将军。足利义满时代，京方在军事上又有了长足的进展，一度攻陷南朝的天野行宫，而南朝名将如宗良亲王、北畠显信等先后去世，楠木正仪降伏，已经日薄西山，再难复振了。
就在这种背景下，双方的谈判终于获得成功，元中九年（北朝明德三年，1392年）闰十月，南朝后龟山天皇离开吉野，在将神器交付给北朝的后小松天皇后，体面地迁往嵯峨大觉寺隐居——南北朝时代就此终结了。
