●凑川合战
播磨重镇白旗城正卡在中国通往九州的要冲上，官军、叛军双方都非常重视它的存在价值，足利尊氏临走前，特意留下名将赤松则村及兵士五?名防守该城。果然他前脚才离开，新田义贞后脚就到了，亲率六万大军进攻白旗城。然而在长达三个月的攻城战中，义贞用尽各种办法，却始终未能将其攻克，赤松则村的奋战为足利尊氏赢得了宝贵的喘息时间。最后新田义贞只得留下一支部队继续围城，自己则和弟弟胁屋义助转向攻略其它城池。
且说延元元年（1336年）四月间，足利尊氏果然卷土重来。到了五月十日，正在攻打备中福山城的新田义贞部将大井田氏经首先遭到足利直义军突如其来的攻击，全军覆没。正在围困备前三石城的胁屋义助也遭到直义军的袭击，被迫撤围而去。当新田义贞得知消息?，在他“大中黑”家纹的旗幡两翼，已经布满了画着“二引两”（足利家家纹）的白旗……
面对如此庞大的敌军军势，京都朝廷再度手足无措。只有楠木正成足够沉着，他早在尊氏西渡以后，就已经开始考虑未来的形势对比和相应的防御对策。当后醍醐天皇向正成问计时，他胸有成竹地奉上了写成已久的《楠木奏折》。在此奏折中写道：“尊氏率筑紫九国之众进犯京都，其势如洪水猛兽。如以我疲兵对之，以惯常之法战之，则必败无疑。应召回义贞，君王退避山门，正成退守河内，引贼入京，遂以兵封锁淀川河口，切断京城联络，绝其粮道，派兵骚扰，敌?疲惫不堪。此时，义贞自叡山、正成自河内，两翼进攻，则朝敌一举可灭。”
然而短视的公卿们却竭力反对这一正确战略，似乎在他们看来，真正的朝敌不是急欲窃取皇统的足利尊氏，反倒是要剥夺他们来之不易的优裕生活的楠木正成。后醍醐天皇也是同样想法，他驳回了正成的奏折，命令他率兵出京去协助新田义贞，抵御足利叛军。
因为建武新政失去人心，最主要是失去了各地的武士之心，据说竟连声威赫赫的楠木正成在本领内征兵，一门郎党都面有难色。正成知道官军兵力既薄，士气低落，又缺乏足以制约敌方的水军力量，此去无异于以卵击?，必无生理。于是他留下主力部队以保存反攻的实力，自己只带了胞弟正季和五百名亲信武士驰往前线。
在京都西面的樱井驿，正成和年仅十一岁的幼子正行演出了历史上有名的“樱井决别”。日本江户时代著名诗人赖山阳曾经有《过樱井驿址》一诗，缅怀楠木正成：
山崎西去樱井驿，传是楠公诀子处。林际东指金刚山，堤树依稀河内路。想见警报交奔驰，促驱羸羊委狞虎。问耕拒奴织拒婢，国论颠倒君不悟。驿门立马临路岐，遗训丁宁垂髫儿。从骑肃听皆含泪，儿伏不去叱起之。西望武库贼氛恶，回头几度睹去旗。既歼全躬支倾覆，为君更贻一?肉。剪屠空复膏贼锋，颇似祁山与绵竹。脉脉热血洒国难，大淀东西野草绿。雄志难继空逝水，大鬼小鬼相望哭。
时为延元元年（1336年）五月二十五日，著名的“凑川合战”就此展开。朝廷方面，以胁屋义助军五千守卫经岛，大馆氏明军三千扼守南之滨，楠木正成、正季的五百骑兵在西之宿布阵，总大将新田义贞则在和田岬本阵驻扎，策应各部。足利军则以尊氏将水军，直义将陆军，齐头并进，杀向京都。
首先尊氏水军在直义陆军的配合下，于长达十数里的海岸线上展开了声势浩大的登陆作战，胁屋义助的经岛守军在经过顽强抵抗后放弃了阵地?于是直义大军铺天盖地地卷向楠木正成镇守的西之宿，五百楠木武士瞬间就被淹没了。然而，楠木武士早已舍弃了求生之念，他们的骠悍敢斗完全超出了敌人的想象，“菊水”（楠木家纹）旗如同猛虎般楔入敌阵，足利军似波开浪裂一般，连足利直义本人也被流箭射中马足，几乎死在乱军之中。
足利尊氏远远望见这般情景，立即派遣高师直率六千兵马前往增援，代替直义指挥作战。楠木正成在进行了多达十六次冲锋后，气势也终于到了衰竭的时候。此时合战已经进行了六个时辰，他环顾四周，发现自己身边仅剩下了七十三骑，于是长叹一声，与正季二人一?走入凑川神社旁的一间民房，伏刃自尽，享年四十三岁。据说临终前，楠木正成曾询问正季说：“你还有什么愿望吗？”正季回答道：“愿和兄长七生报国，消灭朝敌！”
楠木正成对建武政权的愚忠被后世统治者利用，尊其为“军神”。就其本人能力和品格来说，无愧于一代名将，然而明知建武新政完全是开历史的倒车，“天下已经背离了君王”，他仍奋不顾身直到战死，却不能不说是受了后醍醐天皇大力鼓吹的朱子学毒害，于国于民都是无益的。
