梁实秋记载过自己与徐志摩之间发生的一件小事：1930年夏，有一天志摩打电话给梁实秋，说：“你干的好事，现在惹出祸事来了。”梁实秋不明就里。原来，徐志摩接到商务印书馆黄警顽一封信，说自己的妹妹喜欢上了梁实秋，委托徐志摩问问梁实秋的意见。梁实秋回忆了一下才想起，自己在大学兼课时，是有这么一个女学生，但从没说过话，更不可能发生来往，于是梁实秋对徐志摩说，请你转告对方，在下现有一妻三子。
此事告一段落，随后谁也没再提起过。事不大，但梁实秋总能记得。跟徐志摩有关的每一件事，他都历历在目。
徐志摩干净、稳健、不偏激，既有文人名士的超然洒脱，又有左右逢源、深刻入世的绅士风度。他也有浪漫的一面，颓废的一面，但都适可而止。相比之下，浪漫和颓废到极致的郁达夫几乎从来就没得到过梁实秋的好感。
在和郁达夫见面之前，梁实秋与创造社成员有着不错的关系。还在清华读书的时候，梁实秋与闻一多合著了一本小书——《〈冬夜〉、〈草儿〉评论》，得到郭沫若的来信赞美，自此和郭沫若为首的创造社建立联系。但没想到的是，第一次见面就让梁实秋感觉不爽。梁实秋在《清华八年》一文中记载，“我有一次暑中送母亲回杭州，路过上海，到了哈同路民厚南里，见到郭（沫若）、郁（达夫）、成（仿吾）几位，我惊讶的不是他们生活的清苦，而是他们生活的颓废，尤以郁为最。他们引我从四马路的一端，吃大碗的黄酒，一直吃到另一端，在大世界追野鸡，在堂子里打茶围，这一切对于一个清华学生是够恐怖的。”
大概就是这一次的见面，让梁实秋潜意识里筑起了和创造社成员的界限。此后，郁达夫北上到了北京，找到梁实秋，当面提出两点要求：一是访圆明园遗址，一是逛北京的四等窑子，更使梁实秋不胜骇然。他说：“前者我欣然承诺，后者则清华学生夙无此等经验，未敢奉陪（后来他找到他的哥哥的洋车夫陪他去了一次，他表示甚为满意云）”。
郁达夫(1896—1945) ，原名郁文，字达夫，浙江富阳人。1919年入东京帝国大学经济学部。1921年6月，与郭沫若、成仿吾、张资平等人酝酿成立了新文学团体“创造社”。7月，其第一部短篇小说集《沉沦》问世，产生很大影响。 1923年至1926年间先后在北京大学、武昌师大、广东大学任教。1926年底返沪后主持创造社出版部工作，主编《创造月刊》《洪水》半月刊。这期间，他与梁实秋的距离越拉越大。
有一次胡适做东，请大家喝花酒，梁实秋请示了妻子，征得她的同意方才前往。但在陪酒女郎面前，大家都游刃自如，唯独梁实秋惴惴始终，浑身不得劲。自此可见梁实秋和郁达夫的理念是如何之不同，不管他是伪装，还是真心如此，但他对放纵颓废的行为一定是戒备的，反感的。
1926年初，梁实秋写过一篇文章：“近来小说之用第一人称代名词——我——的，几成惯例，浪漫主义者对于自己的生活往往要不必要的伤感，愈把自己的过去的生活说得悲惨，自己心里愈觉得痛快舒畅。离家不到百里，便可描写自己如何如何的流浪；割破一块手指，便可叙述自己如何如何的自杀未遂；晚饭迟到半小时，便可记录自己如何如何的绝粒……”读过《沉沦》和《春风沉醉的晚上》的人，一定明白这里指得是谁。此时，梁实秋和创造社至少还保留着表面上的友谊，此后，他多次在文章中批评郁达夫，话里话外透着鄙夷。1928年在《文人有行》一文中，梁实秋批评当下一些文人的不良行为：“纵酒”“狎妓”“不事边幅”“夸大狂”“色情狂”“被迫害狂”等。在1933年的《悼朱湘先生》一文中更是直接点出郁达夫的名字：“文人有一种毛病，即以为社会的待遇太菲薄，总以为我能作诗，我能写小说，我能做批评，而何以社会不使我生活得舒服一点。其实文人也不过是人群中之一部分，凭什么他应该要求生活得舒适？他不反躬问问自己究竟贡献了多少？譬如郁达夫先生一类的文人，报酬并不太薄，终日花天酒地，过的是中级的颓废生活，而提起笔来，辄拈酸叫苦，一似遭了社会最不公的待遇，不得已才沦落似的。这是最令人看不起的地方。朱湘先生，并不是这样的人，他的人品是清高的。他一方面不同流合污的攫取社会的荣利，他另一方面也不嚷穷叫苦取媚读者。当今的文人，最擅长的是‘以贫骄人’好像他的穷即是他的过人的长处，此真无赖之至。”
梁实秋曾经和郁达夫打过笔仗。1928年的《语丝》第四卷第十八期上刊登过郁达夫的一篇文章《文人手淫》，即是讽刺梁实秋的，此文与《文人有行》有异曲同工之妙，“文人是指在上海滩上的小报上做做文章或塞塞报屁股的人而言。……文人的唯一武器是想象，不用体验。……文人的批评中国文学，须依据美国的一块白璧德的招牌。……文人所认为中国最大的文学，是内容虽则不必问它而名字却很体面的《道德经》。……文人要做官，要提倡国家主义，要挽回颓风，要服从权势，要束缚青年，所以最要紧的是拥护道德，而不道德的中心似乎是在女性。文人绝对不应该接近女人，而自己一个人回到屋里，尽可以以想像来试试手淫。”这篇文章是梁、郁二人在关于白璧德和卢梭的论争中的一部分。也是一次比较正面的交锋。语言之激烈恶毒，可以看出他们见过两面之后几乎再没把彼此当作朋友，直接就做了敌人。
徐志摩死后，梁实秋先后写过至少五篇文章纪念他：《关于徐志摩》《谈徐志摩》《关于徐志摩的一封信》《徐志摩的诗与文》《赛珍珠与徐志摩》。他写过很多怀旧文章，即使是曾把他骂个狗血喷头的鲁迅，梁实秋也专门有一篇《关于鲁迅》，相对客观地承认了鲁迅的成就。但对于郁达夫，他从没写过专门文章，偶尔在其他文章中提到，也多是鄙夷不屑。这显然不仅仅是政治立场和思想追求上的不同。梁实秋对郁达夫的蔑视是发自心底的，没有退路，没有回旋空间。这大概可以显示，生活态度的差异可以导致两人或敌或友，而生活态度的差异来自哪里呢？在一般情况下，一个人的性格品质，以及在行为上的作风，与他的出身和门第是有一些关系的。梁实秋曾过说，他有一个风流潇洒的朋友，聪明过人，受过良好的教育，英文造诣特佳，但一心想当官，后来终于如愿以偿当了外交官，但从此一蹶不振。据有资格批评他的人说，这一部分应该归咎于他的家世，良好的教育未能改变他庸俗的品质，他家在某巨埠开设着一家老牌的酱菜园。因此，“我不相信一个人的家世必能规范他的人格，但是我也不能否认家庭环境与气氛对一个人的若干影响。”他举徐志摩为例：“志摩出自一个富裕的商人之家，没有受过现实的生活的煎熬，一方面可说是他的幸运，因为他无须为稻梁谋，他可以充分地把时间用在他所要致力的事情上去，另一方面也可说是不幸，因为他容易忽略生活的现实面，对于人世的艰难困苦不易有直接深刻的体验。”