唐寅以几种方式应对城市的艺术市场。像他的老师沈周一样，唐寅以娴熟的明代和宋代画院风格绘制了许多大幅山水和人物作品。这表明此类绘画因其再现技巧和典雅的效果而广受青睐，而唐寅的画艺是他在市场上的优势所在。他在学问诗赋上才华横溢的声誉，以及和文征明等苏州名士的私交也令其受益。唐寅作品的主要模式之一借助他的技艺和交往，和其他参与者合作，绘制了许多被称为纪念肖像的画作。画面中的人物身处书斋或花园环境中，从事显示其社会身份的活动，或有时体现其字或号，直接将姓名转化为图像。人像本身多较小，相对缺乏个性，因为其身份更多通过文化活动和社会关系，而非依靠外貌来建构。该主题的身份由画面中的题跋和款识构筑，经多位合作者题写，成为一种集体纪念。作品的题材无需和唐寅或其好友有切近关系，但在这种情况下，画作可令被赠予者宣称和这些名士、才子的熟识和交往。
在这种城市环境中，文化和艺术才华无疑是商品，一些画作使文化中的商业成为核心内容。类似唐寅，杜堇（活跃于约1465-1509年）是一位有学识的职业画家，科举落第后绝意于仕途，在北京、南京、苏州鬻文卖画为生。他的大尺幅作品《玩古图》（图8-38）突出展现了古董收藏甚或交易。画中主人是一位雍容、有些清高的人物，将他的古董展示给客人品鉴。客人近观端详，可能是鉴赏家或买主。具有讽刺意味的是，一些近来的研究表明此画是一幅摹本，原作现已残缺。如果是这样，那么此画反映了真伪和市场压力问题既影响了古玩，也影响到绘画。庭院环境流露出一种惬意和悠闲，但忙碌的绰约侍女和男仆暗示对潜在买家的另一种吸引。杜堇的描绘是另一种展示，有人或许说是对其画艺的炫耀，刻画了开阔的场景，精细生动的人物、家具和艺术品，以及精英文化的表象，因为除了书画，图中的物品也令人想到琴棋雅事。
这种城市背景下的另一件作品至少从共鸣的视角展现了更直露的声色之娱，反映了狎客专注于欣赏小妓李奴奴的歌舞（图8-40），这是青楼玩乐的一部分，并没有将当时的青楼女子按通常优雅的虚构方式描绘成古代美人或无名侍女。根据题识，李奴奴是真实人物，被画成玩偶般的小人，作画时年仅10岁，已成为富有狎客的观赏对象。尽管是一个偏颇和有些奇怪的事例，但此场景反映了许多娼妓尚未成年的实情，到她们20岁出头时或许已红颜没落。像文人雅集一样，男性游乐寻欢的一面也是城市文化的一部分，并在晚明和清代产生相关的文学，但很少像这里一样得到直白的记叙。如同唐寅，此画作者吴伟（1459-1508）也是一位有学识的职业画家。唐寅和书法家祝允明都在画中题字。吴伟嗜酒而不拘礼节，曾流寓南京，也应诏做过宫廷画家。像唐寅一样，吴伟体现了艺术生活中自由不羁理念的兴起，才华是至高的价值，甚至纵容极度放任或乖张的行为。例如，据称吴伟曾在烂醉之际被诏上殿作画，他蓬头散发，跪翻墨汁，却信手涂抹，完成杰作，皇帝不仅没有怪罪，反而赞叹不已。
另一位苏州职业画家仇英（约1495-1552）的履历体现了赞助和创作交叠的城市生活。仇英专攻绘画，没有读书或有志成为文人、书法家的证据，却因其在写实技巧上的卓越才华而和文征明等名士结交，并受到推崇。他的许多作品涉猎文人绘画题材，如山水中的人物、学者于庭院内听琴或赋诗作画。然而，较之文人绘画，仇英的描绘更加工致精丽。他还临仿了大量古代名画，所临宋画几可以假乱真。仇英的主要资助者之一是苏州的收藏家兼典当商人项元汴（1525-1590），他财力丰厚，收藏极一时之盛。项元汴让仇英临摹了他收藏中的许多历代名迹，他对仇英的慷慨资助和大量订件反映了苏州艺术界的某些商业气息。他出资二百金（超过内阁学士的年俸）让仇英绘制《汉宫春晓图》（图8-39），该长卷从项元汴所藏诸多古画中吸收了素材。因而，此作品将艺术史的借鉴（尽管相比文人绘画是更为直接的摹仿）和宫廷生活主题结合起来，很多情节出自古代宫廷绘画，但其旨趣与官方和个人画作殊异。仇英展现了一种宫廷生活的城市想象，装点着汉白玉、绫罗绸缎、奇花异草和孔雀，宫廷女性在游乐和妆扮的梦幻般世界中往来穿梭。向观者敞开的宫室开间交替突出、收进，如同城市街道上的众多店面。取自《韩熙载夜宴图》（见前图7-23）等传世古画的素材颇多。在一个场景中，一位宫廷画师在摆放着颜料碟的桌案前为皇后或嫔妃画像，令观者比较画像与真人是否相似。该画师似乎是仇英的替代者，为幕后特许的观者或赞助者展示宫廷生活的秘密和画家的创作，同时，使自己服从于技艺精湛的描绘和赞助者的评判。
