2002年，吴宇森作为制片人和导演，根据真实历史事件改编拍摄了战争大片《风语者》。太平洋战争爆发后，美日展开激战，由于日军截获美军情报、破译了密码，致使美军战绩甚微。1942年，一批美国纳瓦霍地方的印第安人被招募到军队，用他们的语言作为密码传递军情，保护这些战士成为赢得战争的胜负手。影片战争场面血腥暴烈，重点描述战斗进行中或战役间隙发生的故事及军人友情，变相延续了侠义情结。吴宇森认为这“并不是另一部《拯救大兵瑞恩》，虽然它也有很骇人的电影场景，但它更接近一部纪录片，我想通过这部影片传达一种信息，那就是我们应该停止战争”。
2005年的《记忆裂痕》，是根据著名科幻作家菲利普?K?迪克的同名短篇小说改编而成的科幻电影。一位电子工程学家意外陷入昏迷，清醒后发现过去两年的所有记忆不复存在，只能靠一个装着零碎物品的信封寻找失去的记忆，由此牵扯出公司秘密、政府黑幕等阴谋。吴宇森曾透露，片中几场惊险追逐戏深受悬疑大师希区柯克名作《西北偏北》的影响。但是，我们从这部影片里基本看不到那种曾经令影迷沸腾、尖叫的暴力与豪情，该影片成了好莱坞流水线上的毫无个人特色、缺乏创新、流于形式的俗物，主演本?阿弗莱克“荣获”第24届美国金酸莓最烂男主角奖。
吴宇森奋斗好莱坞十余载，走过辉煌，已至穷途末路。早在宣传《记忆裂痕》期间，吴宇森被问到“中国导演在好莱坞成功的秘诀是什么”时就说过：“在好莱坞拍电影真的不容易，成功的第一要素是应先拍好自己风格的电影。”吴宇森还表示：“我希望拍摄一部反映中国历史题材的电影。这部电影最好能到中国内地拍摄，这样取景就能拍摄到壮丽的山川景色。我希望能团结内地、台湾地区和香港地区的电影精英，在一部气势磅礴的电影中共同施展才华，向西方观众反映我们中国博大精深的文化特征和特殊的人文气质。”《赤壁》实现了吴宇森的这一愿望，将中国历史上妇孺皆知的战事搬上银幕。单骑救主、舌战群儒、草船借箭、蒋干盗书这些《三国演义》里的经典故事，被吴宇森以好莱坞式的影像加以还原，既营造了炫目震撼的视听效果，也取得了不凡的票房成绩。可是，在这部气势恢宏的中国大片里，原著中那些逐鹿中原的枭雄们身上的英气、侠义、智慧、胆识和谋略被人山人海的大场面所淹没。吴宇森没能用《赤壁》完成漂亮的回归和转身，反而陷入中国古装大片的泥潭。影片票房和口碑的两重天再次证明：吴宇森擅长的依然是展现孤胆英雄的血性、情义，而非用金钱和技术打造的大场面、大格局、大史诗。
