执导《终极标靶》的遭遇，让吴宇森下定决心花很长时间学习语言、美国文化和社会风俗，了解西方人的思维与行为方式。1996年的《断箭》采取中庸策略，于自我风格和美国惊险电影传统的表现手法之间寻求平衡，取得了初步成功，一扫《终极标靶》带来的晦气。这部描写核武器危机的电影，以扣人心弦的剧情设计和火车相撞、飞机坠毁、核弹爆炸等冲击力极强的视听震撼，给全世界观众留下了深刻的印象。影片重新回到吴宇森熟悉的男人世界，贯穿始终的是两个飞行员之间的生死较量。为迎合好莱坞“英雄不死”的金科玉律，吴宇森一改香港时期“英雄必死”的悲惨结局，结果深受西方观众喜爱，北美票房狂收7000万美元，将吴宇森推向好莱坞A级导演的行列。
获得“话语权”后，1997年的《变脸》令吴宇森彻底摆脱了充当好莱坞打工匠的尴尬，找回了良好的自我状态。影片剧情堪称奇思妙想，通过“换脸”技术将警匪角色对调，然后掩盖真相，让他们在混乱中找回真实身份。吴宇森成功地将东西方共同崇尚的“人道精神”和“家庭观念”糅合，难能可贵的是在男人复仇的世界里用较多的笔墨刻画女性角色，受到女性观众的广泛认可。这一次，吴宇森将“暴力美学”和好莱坞制片原则完美结合，动作场面高潮迭起，约翰?特拉沃尔塔和尼古拉斯?凯奇两大巨星光芒四射，手枪、子弹、白鸽、教堂、耶稣、慢镜等吴氏电影的标志一一再现，令无数拥趸雀跃不已。影片被美国影评人称为“最具吴宇森风格”的作品，也为吴宇森带来了全美华裔艺术基金会颁发的最高荣誉“金环奖”，其天才般的调度能力和卓越视觉贡献得到世界性认可。
《变脸》取得空前成功后，吴宇森并没有乘势追击，转而监制了几部电影（包括周润发到好莱坞拍摄的第一部影片《血仍未冷》）。他成立了专门的创作团队，给独立电影导演加斯?范?桑特策划剧本。2000年，好莱坞巨星汤姆?克鲁斯邀请吴宇森执导《谍中谍II》，剧情依然是特工与恐怖分子斗智斗勇，最后关头粉碎了毁灭人类的恐怖计划的滥俗套路。对于简单的故事，吴宇森以他最擅长的景点场面进行装饰，放白鸽、飞身滑行开枪、中弹的慢动作再次出现，连克鲁斯也放下巨星身架躬身徒手攀登悬崖。影片首周票房狂收9280万美元，闯入当时好莱坞票房成绩最卖座影片十五强。不过，吴宇森作品中原有的江湖义气和侠骨柔情荡然无存，人物沦为一个个玩偶，只是披挂上阵按照既定程序扮演超级英雄而已。
