如果对李密的一生进行分析对比就会发现，他这次“辞职门”事件是很符合其“脑子不够用、思维不缜密”这一特征的。从他附从杨玄感、杀害翟让、接收招安到最后偶然落败就投奔李渊等一系列重大事件来看，李密最终与一统王朝失之交臂的个人主观原因远远大于综合客观原因。
思想决定行动。李密的思想决定了他的行动永远只能在隋唐慢车道上踽踽而行，注定要被快车道上风驰电掣的李唐战车撞得粉身碎骨。
李密辞职后，专门在家聚精会神看〈〈史记〉〉，一心一意读〈〈汉书〉〉。特别是对各类兵法书籍，他尤感兴趣，经常“诵皆在口” 。
李密是个好青年，他不像其他纨绔子弟那样注重吃喝嫖赌，而是一门心思地发奋苦读圣贤书。有一天，他去缑山（今河南偃师境内）拜访当时著名的国学大师包恺时，途中，他遇到了在朝中红得发紫的越国公杨素，也就是杨玄感他爹。
那天的情形山水田园风味很浓。
李密坐在牛背上专心致志地看着一本书，在他所骑的那头牛的角上还晃悠悠地挂着一卷《汉书》。杨素看到这个镜头后也许觉得“汉书、男人和牛”这样的景象反差过于强烈，于是便悄悄地走到这个男人的身后问到：“何处书生，耽学如此？”
李密一看，这不是父亲的朝廷同事杨伯父嘛，赶紧下拜行礼，自我介绍。杨素问他看的是什么书，李密回答说是《项羽传》。杨素很惊奇，便和李密交谈起来。结果不谈不知道，一谈吓一跳。李密的见多识广和博学多才令这个当朝大腕非常吃惊。回家后便对大儿子杨玄感说：“吾观李密识度，汝等不及。” 在杨素眼里，自己的七个儿子没有一个能比得上李密。听老爸这样推崇李密，杨玄感断定李密非同一般，于是便有意识地“倾心结托”，两人很快好到穿一条裤子的程度。当然，最后还是“四裤全输”（四库全书），成了光屁股。
李密的勤奋好学不仅得到了们杨氏父子的赏识，也会为后世造就了一个成语“牛角挂书”。
李密让我们知道，牛角是多功能的，不光可以用来吹，还可以用来挂。不幸的是，后来，李密果然和隋朝廷“吹了”，在唐朝廷“挂了”。
李密一生的磨难是从加入杨玄感的“造反无限责任公司”开始的。
杨玄感在起兵之初就急吼吼地把李密从长安请来担任自己的参谋长。可是，李参谋长提的建议他基本不予采纳，而是只按照自己的思路走。在两个月的造反生涯中，杨玄感只采纳了一条李密的建议：没有称帝。当时李子雄劝杨玄感“速称尊号”，李密坚决反对，并且列举了许多不适宜建元称帝的理由。最终杨玄感采纳了这条建议。在这一点上，杨玄感是明智的，否则，他将是中国两千年皇帝史上最短命的“皇帝”之一，徒留笑柄。
杨玄感兵败后，李密亡命天涯，不久被官府抓获送到洛阳。樊子盖将李密、韦福嗣以及杨积善、王仲伯等十几个造反骨干都拷上了枷锁，按杨广的要求，派人押送到当时杨广所在的高阳（今河北高阳）行宫。
李密知道，一到高阳就会死无葬身之地，他开始和王仲伯等人想方设法策划逃跑。于是他们每个人都拿出自己的钱包，把里面所有的金子亮给押解人员看，并对他们说：“我们都是快死的人了，要这些金子也没什么意义了，只要你们在路上关照我们一下，等我们死后这些金子全部都送给你们。”
金子的力量是无敌的，诱惑是无穷的。这招投金问路很有效，那些当差的看在黄灿灿的黄金份上，个个头点得像小鸡啄米：“好说，好说。”
就这样，李密天天请人买来好酒好菜“孝敬”押解差官，自己这帮人也日日宴饮，都摆出一副末日来临前最后的疯狂状。那些看守渐渐习以为常，对他们的看管一天比一天松懈。
前戏做足后演出就开始了。当他们行走到魏郡（今河南安阳）时，李密等人轮番把看守灌醉，然后凿穿墙壁溜之大吉。
