曹操胜利解白马之围后，沿河道向西而走。袁绍看到曹操退军，立即追赶到延津南面。曹操看到袁军追来，便让士兵停止前进，在南阪下安营扎寨。曹操令人登垒观望袁绍兵力，回答说：“大约五六百骑兵。”不一会，又回答说：“骑兵逐渐增多，步兵不可胜数。”曹操说：“好了，不要再报告了。”然后曹操命令骑兵解鞍放马。这时，白马辎重沿途放置，将领们都认为敌人骑兵太多，不如回军保护大营。荀攸却说：“这正是诱惑敌军、擒获敌人的时候，为何要走！”曹操看着荀攸相视而笑。
袁绍大将文丑与刘备带领五六千骑兵先后到来，将领们再一次对曹操说：“可以上马应战了。”曹操说：“不行。”不多时，敌人骑兵逐渐增加，有些骑兵已经分头奔向辎重。曹操看到时机成熟，迅速下达命令：“进攻。”于是，曹军迅速跨上战马，这时曹军骑兵不满六百人，曹操命令他们迅速出击，结果大破袁军，斩杀文丑。
颜良和文丑都是袁绍的大将，这两次战斗斩杀两员大将，袁军十分震惊。曹操取得了胜利，又回到官渡驻扎。袁绍进军阳武，关羽找到了刘备，又回到刘备身边。
战官渡青史留名
曹操连续大败袁绍，士气大振。建安五年（公元200年）八月，袁绍大军继续前进，依靠沙堆扎营，东西连营数十里之遥。曹操也分营与其对抗。谋士许攸对袁绍说：“我们不要急于和曹操相互攻击，曹操现在只有极少兵力，而且都调遣至前线防御我军，现在许昌防御一定十分薄弱，我们可以马上把部队分开，只需用一部分人马和曹操相持下去，另一部分人马则从别处星夜轻装前进，进攻许昌，奉迎天子。许昌被攻破，曹操就会被我们所擒获，如果曹操还有力量反扑，那么我们就可以首尾相合，两下夹击，曹操则插翅难飞，大事也就瞬间可成了。”但是袁绍不愿听从许攸的建议，说：“我要先把曹操包围了，然后再说其他的事。”许攸十分生气。这时曹军兵力不足万人，双方初次交战，曹军不利，伤者有两三千人之多。
在这里，涉及双方的兵力，尤其是曹操的兵力情况。历史学家也有争议，裴松之在为《三国志》作注释时说：曹操当年起兵时有五千兵士，此后胜多败少，破黄巾后收纳降卒30余万人，虽然以后每有伤亡，但官渡之战时不应如此之少，仅有几千人马。袁绍拥有10余万众，营寨绵延十余里，尽管曹操足智多谋，但以几千兵力抗衡10余万人，似乎过于夸张。曹操的兵力应该不止几千人，原因是：
其一，从双方对阵形势分析，袁绍屯兵十余里，而曹操也分兵与之相应，兵力过少，恐怕难以如此。
其二，假如袁绍兵力十余倍于曹操，袁绍理应全力包围曹军，断绝曹军外应，但实际情况并非如此。双方相持过程中，曹操派遣徐晃等袭击袁绍的运粮车马，曹操也曾亲自出击进攻淳于琼等，高扬旗帜来往自如，并未见袁军抵抗，说明袁绍也是无力抵敌，曹操兵力不会太少，双方兵力悬殊不会太大。
其三，不少人认为曹操坑杀袁绍士卒8万之多，或说7万，不管8万还是7万，曹军要想凭借八千人的力量俘虏敌人，似乎都是无能为力的。面对曹军几千人马，十倍于敌人的袁军似乎不会束手就擒。因此，曹操兵力应与袁军相差无几。
其四，在曹操与袁绍对峙期间，钟繇曾送给曹操军马二千余匹，但此处说曹操马匹只有六百余匹，似与事实不合。
所以，所谓几千人马，只不过是史家想以兵力奇少凸显曹操战功而已，并非事实。
裴松之的说法得到了一些史家的认可，林国宝说：《武帝本纪》和曹仁、曹洪、鲍勋、程昱、任峻、乐进、卫臻、满宠等传记，以及孙坚、孙静传注引《会稽典录》载，当时派遣部队帮助曹操者不会少于4万人，而且，张辽、于禁、李典等人又各率州郡投降，但史书却未明言多少人马，当然也无法计算在内。所以，裴松之的说法是正确的。
何焯说：“虽然曹操是分兵与袁绍抗衡，但应该是指曹操所亲自率领的亲兵，数量不会过大。但也不至于只有几千人，应该有一二万人才较为符合实际。”
但是也有人对裴松之的说法提出反对意见，卢弼认为：《张范传》载：“现在曹公想以疲敝之兵数千，敌十万之众。”《刘晔传》也说：“明公以步兵五千人北破袁绍。”说明裴松之的说法是错误的。另外，荀攸曾对曹操说：“现在兵少难以抵挡袁绍，必须将他们分割开来才行。”下文许攸也说：“袁绍军力强盛，用什么来对抗他？”《荀彧传》也说：“曹公以十分之一的兵力画地而守。”还说：“这是采用奇计的时候，不能错过良机。”这些都说明曹操官渡之战是以少胜多。裴注所说好像是未加认真思考。
尽管有不同理解，但曹操与袁绍兵力悬殊仍然是大多数人的共识。
袁绍首战取胜以后，更加逼近官渡，并垒砌土山、挖掘地道，积极准备进攻曹军。曹操也同样积极备战。
不久，双方开始交战，袁绍向曹军营中大量射箭，一时间，矢如雨下，曹军将士难以躲避，异常恐惧。此时，曹军粮食将尽，曹操便写信给荀彧，想撤军回许昌。但荀彧阻止了曹操，认为现在双方在官渡对峙，曹操是用最弱小的兵力抵抗最强大的军队，如果抵挡不住，将会兵败如山倒，事关天下存亡，万不可轻言退却。曹操感觉到荀彧说得十分有道理，便继续留在官渡寻找战机。
袁绍数千辆运送粮食的车马来到，曹操用荀攸的计策，派遣徐晃、史涣攻击，徐晃、史涣不负众望，大破袁军，将袁军车辆尽皆烧毁。
曹操与袁绍在官渡从八月开始对峙，一直到十月间，相持数月，双方将疲卒乏，人少粮缺。一天，曹操满怀信心地对运粮官说：“15天内打败袁绍，你们就可以不再受累了。”运粮官将信将疑。
终于，曹操一直等待的机会来了。袁绍的运粮车又一次来到，为了保证运粮车的安全，袁绍派遣淳于琼等5人率兵万余人押送，在离袁绍大营北面40里一个叫乌巢的地方安营扎寨。袁绍的谋臣许攸是一个贪图财物的人，再加上许攸家人犯法，审配将其家人收治入狱，许攸内心不平，于是便在这个时候决定来投曹操。
曹操听说许攸到来，立刻意识到这是一个重要的机会，于是，慌忙出门迎接，甚至连鞋子都没有来得及穿上。见到许攸，曹操拍着巴掌大笑说：“子远远道而来，我的大事即将成功了。”许攸入座以后便问曹操：“袁绍军力强大，你凭借什么与之抗衡？现在部队还有粮食吗？”曹操说：“有，还可以够全军吃一年。”许攸说：“不对，再说。”曹操又说：“可以吃半年。”许攸说：“你不想击败袁绍吗？为什么不给我说实话!”曹操说：“刚才是开玩笑，实际上只够吃一个月。那么我们该怎么办？”许攸说：“你孤军奋战，外无援军，粮谷已尽，这是非常危急的时刻啊。现在袁绍粮草辎重有一万余车，在故市、乌巢存放，看守军队防备不严，如果用轻兵突然袭击，烧其粮草，不超过3天，袁绍自然失败。”
但曹操等人心生疑虑，犹豫不决。荀攸、贾诩认为是千载良机，劝曹操迅速出击。于是曹操便让曹洪留守大营，亲自带领所挑选的精锐士卒5000人，打着袁绍部队旗帜，悄无声息地趁夜沿小路前往淳于琼营寨发动袭击。士兵们每人都怀抱柴草，并事先约定：如遇到有人询问，就告诉他们：“袁绍担心曹操抄袭后路，派遣士兵增加防备力量。”问者信以为真。天明时分，曹军到达目的地，但已被淳于琼发现。淳于琼等人远远看见曹兵来到，但人数并不太多，于是便走出阵营迎敌。曹操迅速出击，淳于琼退保大营，曹操全力进攻，将粮草四面包围，并迅速放火烧毁。一时间，烟炎张天，袁军大乱。
