范蠡和文种几经周折，终于在越国站住了脚跟，成为越王身边的重要谋臣，为实现治国平天下的理想和实现人生价值找到了机会。
在强手如林的春秋各国中，越国不算强国，无论国土面积还是人口数量越国都无法和其他国家相比。当时，在和越国接壤的国家中，对越国最有威胁是吴国。
公元前496年，吴王阖闾得知越王允常刚死，新即位的勾践年轻，治国、治军能力还不强，阖闾想利用这个机会，攻打越国。
对于阖闾攻打越国，吴统治集团内部有不同意见。伍子胥和另一个大臣伯嚭都反对打越国，阖闾却坚持己见，并亲率大军，讨伐越国。
越王勾践闻讯，自知力量不如吴国，也只好硬着头皮出战。两军在吴越边界上的檇李相遇（今浙江嘉兴西南）。双方列队，摆开战阵，吴军有备而来，队列整齐，士气高涨，越王勾践则派出敢死队，冲入吴军，企图撕破吴军防线。前两次都没有成功。
第三次，勾践用了个损招，他把一批死刑犯组成敢死队，排成三排，每个人手握一把尖刀，横在脖子上，一声令下，这些死刑犯齐声对吴军喊道：“吴、越二君在此兵戎相见，我等无知，触犯军令，不敢逃避刑罚，宁愿阵前自杀！”说罢一个个挥剑自刎，鲜血四溅，惨不忍睹！吴军士兵没想到见到这种场面，一个个目瞪口呆，看傻了眼，他们不知道越军出了什么事。正当他们犹豫之际，勾践下令，全军出击！越军勇猛冲锋，吴军被刚才的场面震慑住了，来不及反应，慌作一团，一败涂地。越军大将灵姑浮一马当先，冲在前面，用短戈击中坐在主战车上的阖闾，阖闾被击中脚趾，狼狈而逃，阖闾因伤势过重，不久死去。
这就是著名的檇李之战。此次战役对于吴越两国都是一个转折点，主要表现在两个方面。
第一，两国仇恨更深了。尤其是吴国，据《史记·越王勾践世家》记载，吴王阖闾在弥留之际将儿子夫差叫到跟前，一字一句地告诉他：“你可千万不要忘记越国呀！”意思是，我是被越国杀死的，这个仇你可一定要报呀！夫差牢牢记住了父亲的话，立志报仇雪恨。为使勾践杀父之仇永远铭刻在心里，他每天睡在柴草上，并派人站在庭院中，每当自己出入时，这个人就大声提醒他：“大王！你忘了勾践的杀父之仇吗？”夫差则大声回答：“不，我决不会忘记！”
吴国上上下下，加紧演练军队，提高作战能力，誓报此仇，只是等待时机的到来。
第二，对于越国而言，檇李之战的胜利多少有些侥幸，因为越的军事力量并不如吴国强大，只是由于战术运用得当，使吴国惨败。其实要使越国真正强大起来，还有许多事情要做。但是，越王勾践却因这次打败吴国而沾沾自喜，与吴国日夜操练士兵相反，勾践放松了警惕，终日打猎游乐，有时一出门好几天不见人影。
取得胜利就骄傲自满的勾践果然按捺不住，又想重演檇李之战的精彩一幕了。
公元前494年，勾践登基第三年，他听说吴国日夜演练士兵，准备向越国报仇，勾践想，不如趁吴国还没有完全准备好，先发制人，打他个措手不及，再来个檇李大捷。
范蠡得知勾践要出兵伐吴的消息，赶忙觐见勾践，建议他不要出兵，并陈述了理由。《国语·越语下》记载了范蠡劝勾践的话。范蠡说：“夫国家之事，有持盈，有定倾，有节事。”这话的意思是：“治理国家有三件事要注意。国家强盛时要设法保持下去，这叫持盈；国家将倾覆时要设法转危为安，这叫定倾；平时处理国家政事要得当。这叫节事。”
勾践问道：“怎样才能做到这三点呢？”
范蠡说：“持盈者与天，定倾者与人，节事者与地。”这话的意思是，要保持国家的强盛就应顺应天道，要使国家转危为安就应顺应人道，要妥善地处理国家政事就应顺应地道。
范蠡接着说：“天道要求我们盈满而不过分，气盛而不骄傲，辛劳而不自夸有功。圣人应见机行事，对方没有天灾（天时未到）就不能人为地发动进攻，对方没有人祸（人事不起）就不要挑起事端。现在君王您没有等到国家富强，就要采取过分的行动，没有等到国势强盛，就骄傲起来，没有辛劳，就自我夸奖；对方没有天灾，就想发动进攻，对方没有人祸，就想挑起事端。这样做，会违背天意，失掉人和。您如果一意孤行，非要攻打吴国，必将危害国家，并损害自身。”
应该说，范蠡的分析是有根据的。他讲治国、处理政事要依据天道、地道、人道，就是让勾践实事求是地估计自己的力量，顺应社会的发展。现在，越国的实力还不雄厚，国家也不够强大，不要骄傲得太早，更不要盲目出兵。他还警告勾践，如果不听劝告，一意孤行，后果不堪设想！
可是勾践并没有拿范蠡的话当回事，他听不进去。很不高兴地说：“我已拿定主意，请你不要说了！”勾践执意发兵，朝廷无人阻止。
再看吴国，自阖闾战死后，吴国上自国君夫差、大臣，下到士兵，人人都憋着一口气，要报仇雪恨，所以从士气上讲，吴国要胜越国一筹。再加上他们日夜练兵，战斗力上也强于越军。
果然，吴越交锋，越军大败。勾践带着军队后撤，退至会稽山，吴军紧追不放。先攻下越国国都，然后率军把会稽山包围，断绝越军的供给，没有粮食和水，看你能坚持多久？
越军起初还可以维持，但时间一久，粮食、水没有了，日子可就不好过了，只好吃山草，喝腐败发臭的水，许多人得了病，再坚持只有死路一条了。此时，勾践想到了范蠡和文种，于是赶忙召见他们，寻求生存之路。
范蠡、文种分析了吴越双方的形势，提出要想打败吴国，必须用计取胜，他建议眼下先向吴国求和，以获得生存的机会，再设法东山再起。
