约翰?布朗甚至与另一个人争夺农场的所有权而被送进监狱。像很多跟他背景相似的人一样，约翰?布朗也想通过经商来还清债务。他从事牲口交易和畜牧业生产，他喂羊的故事后来成了一件佚事。
1837年，约翰?布朗公开发誓：“在这里，在上帝面前，在这些见证者面前，从我一生的这时起，我将我的生命献给废除奴隶制度的伟大事业！”
无论做什么事业都是需要本钱的，约翰?布朗尝试着自己做生意，可是很倒霉，他的生意总是失败，最后没挣到本钱不说，还欠了一屁股的债。
1842年9月28日，布朗被一家联邦法院宣判破产。1843年，他的4个孩子死于痢疾。1845年，布朗成为了有名的绵羊及羊毛专家，并且与俄亥俄州阿克伦城的西蒙?珀金斯建立了合作关系，由布朗和儿子管理羊群和农场。
布朗最终搬入了珀金斯的一所房子里居住。当约翰?布朗在当地牧羊人中声望渐起时，他的企业常被农业杂志提到。
1846年，约翰?布朗和朋友在马萨诸塞州开办了一家羊毛厂，以抵制新英格兰地区生产的羊毛。但是，生意做得并不理想，约翰?布朗选择了离开。
参加堪萨斯内战
1854年，《堪萨斯—内布拉斯加法案》通过，废奴派同蓄奴派为争夺堪萨斯领地酿成流血冲突，史称“堪萨斯内战”。
堪萨斯和内布拉斯加均位于密苏里妥协案所规定的必须禁止奴隶制的地区范围内。但由于《堪萨斯一内布拉斯加法案》中的所谓“人民主权原则”，南部奴隶主阶级有恃无恐，公然提出以北纬40度划界，界线以北（即内布拉斯加）归废奴派，界线以南（即堪萨斯）废奴派不得染指。
这个狂妄的要求当然遭到了废奴主义者的拒绝。接着，蓄奴州和自由州便争先恐后地向堪萨斯移民。双方竞相建立支援移居堪萨斯的组织：奴隶主分子成立了“南部之子”、“自卫会”、“密苏里人联防会”；自由州成立了“马萨诸塞移民援助协会”、“联邦移民公司”、“堪萨斯移民协会”等组织。
几个月后，第一批小市镇已在堪萨斯出现：密苏里的奴隶主建立了利文沃斯和阿奇森，自由州的移民建立了托皮卡和劳伦斯。至1855年3月，堪萨斯已有居民1万人。
起初奴隶主和自由州的移民还只是发生零星的摩擦，但很快，摩擦上升为流血冲突。南方种植国奴隶主竟公然派遣武装匪徒窜犯堪萨斯，妄想用刺刀在那里强行建立奴隶制。这激起了美国人民的反对，大批工人、农民武装起来，涌入堪萨斯，同种植园主发生武装冲突。
这时，布朗正在弗吉尼亚一带主持“地下铁路”的会议。当他听到堪萨斯血战的消息后，立即派他的5个儿子前往当地参加战斗。不久布朗自己也赶去了，并在达奇亨利渡口歼灭了敌人，从此，布朗的名字传遍各地。
1854年5月21日，750名来自密苏里州的“边疆暴徒”袭击了劳伦斯镇。这一伙歹徒明火执仗，捣毁报馆、抢劫商店、炮击旅社、焚烧房屋、绑架废奴运动领袖，简直无恶不作。5月23日，约翰?布朗和6名追随者来到波塔瓦托米，处决了5名恶贯满盈的奴隶主歹徒。此后，自由移民与奴隶主之间的游击战不时发生。
