从１９９６年到２０００年，孔令辉一直不很顺畅。在单打上，孔令辉遇到了前所未有的瓶颈，瓦尔德内尔与金泽洙一度成为他的梦魇，萨姆索诺夫、普里莫拉茨也几次终结他的冠军梦想。尽管仍然是世界比赛男单４强里出现频率最高的选手之一，但是在那５年的时间里孔令辉一直无缘重大比赛单打冠军，这不能不说是这位世界冠军心中最大的遗憾。
成就两个单项桂冠后的孔令辉为了大满贯等待了５年。２０００年悉尼奥运会，孔令辉一路过关斩将，半决赛中力克瑞典实力派老将、时年３４岁的佩尔森，在决赛中迎战老对手瓦尔德内尔，这是他生命中最重要的一场比赛。
瓦尔德内尔是近２０年来横亘在中国乒乓球选手面前的一座大山。他那神出鬼没的发球，炉火纯青的前３板功力，细腻的台内球技术，随机应变的技战术组合，曾让许多中国选手产生"恐瓦症"。两人对决前，瓦尔德内尔曾放出狂言，说自己对孔令辉有心理和经验的优势。此时，悉尼奥运会乒乓球比赛已经进入尾声，中国队已经顺利地包揽了女单、女双和男双金银牌，剩下的这枚男单金牌是最难啃的一块硬骨头，也关系到孔令辉能不能实现"大满贯"的梦想。孔令辉只是把一股劲儿憋在肚子里。为了筹备悉尼"大战"，一贯注重仪容的孔令辉难得一见地剃了平头。他在比赛之前曾３次理发，第１次理得不好，第２次理得太怪异，直到第３次才理出了他还比较满意的、充满"杀气"的一头短发。
２０００年９月２５日晚１７时１５分，悉尼奥运会乒乓球男单决赛。瓦尔德内尔时年已经３５岁，但他站在孔令辉对面，眼中透出的是沙场老将的自信和杀气。在３０００多名中国同胞的呐喊声中，孔令辉彻底抛开一切顾虑，他咄咄逼人的气势压倒了瓦尔德内尔。前两局孔令辉以２∶０领先，但是到了第３局，老瓦亮出了他的高招，用发球来抢攻，用反限制来控制孔令辉的球路，孔令辉连丢毫无应对办法的两局。
决胜局开始前，蔡振华提醒孔令辉，"一定要敢于接他的发球，而且要大胆地接，不要怕失误，如果只选择保险的接法，对手的进攻将会肆无忌惮，一定要把球送到他最难受的地方"。一语点到要害，孔令辉频频用反手切老瓦的发球，老瓦的反限制战术也失灵了，他连续拉球，但不是出界就是下网。孔令辉一鼓作气，把决胜局比分拉大到９∶１。老瓦在１３∶１８落后时试图作最后挣扎，但两次拉球失误使他信心全失。最后，随着老瓦一记随意的回球，孔令辉３∶２战胜这位老对手，成为继老瓦、刘国梁之后，世界乒坛的第３位大满贯得主，也成为乒乓球小球时代的终结者。回忆起那场比赛，孔令辉仍觉得余意未了，"大家都觉得特有杀气，确实那次比赛我特'火'，好多场都是３∶２赢的。打到决胜局时赢得也很轻松，可能也是这种杀气震慑了对方吧。"
夺冠一瞬间，孔令辉狂吻胸前的国旗，紧闭双眼，仰天长啸、泪流满面，随后跳进教练怀中庆祝---这一幕已经成为中国奥运史上的经典时刻。确实，当胸中积累了５年的闷气如潮水般奔将出来，孔令辉的反应激动甚至有点张扬。后来，在说到自己当时的表现时，孔令辉说自己看了都觉得"不可思议"。对于性格内向的孔令辉而言，当时那样的表现绝对是"绝版"，"我正常情况是不会这样的，当时已经疯狂了。"当时，不少媒体不约而同地用了类似的标题："ＫＯＮＧ ＩＳ ＫＩＮＧ！"（孔是王！）
就在２０００年悉尼奥运会上，孔令辉与刘国梁合作夺得男双银牌。能在奥运会这样重大的赛事上战胜瓦尔德内尔，孔令辉认为这是一生非常骄傲的事情。他说自己是看着老瓦打球长大的，无论比赛中的成就，还是打球的天分，老瓦都是一个令人尊敬的运动员。
２００１年，随着国际乒联更改规则，小球改成大球，孔令辉的职业生涯也逐渐失去了闪亮瞬间，和单打桂冠越来越远。２００４年雅典奥运会之前的那一段时间是孔令辉运动员生涯中最为郁闷的日子。当知道自己没有入选奥运单打，双打第１次公布名单时也没有自己的名字时，孔令辉有一刻几乎都不想打球了。好在第１次公布名单并不是最终结果，在队里第２轮选拔中，凭借实力，孔令辉如"死里逃生"般拿到奥运会双打的入场券。
２００４年雅典奥运会，孔令辉、王皓在１／８男双比赛中遇到老对手、瑞典老将瓦尔德内尔／佩尔森。开局很顺利，１１∶８先胜１局，但随后比赛情绪比较放松的孔令辉、王皓却６∶１１、９∶１１和９∶１１被对手连扳３局，在第５局比赛中孔令辉、王皓重振旗鼓，但最终被打出气势的瑞典老对手攻破１２∶１０击败，总比分１∶４惨遭淘汰。男双赛场的落败成了"乒乓王子"奥运赛场的绝唱。
２００５年５月５日晚，第４８届世乒赛男双决赛在上海万人体育馆举行，当孔令辉和王皓以４∶１的压倒性优势战胜德国的波尔／许斯，孔王二人和场外指导刘国梁携手向四面观众一一鞠躬致谢，把赛场内热烈的气氛推向了最高潮。这是从２０００年到２００５年５月，整整５年里，孔令辉在三大赛的单项比赛中拿到的唯一一个冠军。这也是孔令辉运动生涯中的最后一个世界冠军。
"横"着来到世界的他开创了中国式的横拍打法
