但是凯特对威廉的天性怀抱信仰。“我不认为他会吸毒，”她对妹妹皮帕说，“他那样关心哈里，还有，他肯定也不愿意触怒他的父亲或者女王的。”
威尔斯的秘密仰慕者，在看到报纸头版上王子在康斯坦丁·阿莱西奥斯洗礼上的照片时，感到略微安心了些。这位是希腊国王康斯坦丁的外孙，也是威廉的教子。他的左臂缠了绷带，悬挂起来——这是那场橄榄球事故的恶果——威廉谨慎小心地往新生儿的头上拍打、抹敷着圣水。
1999年7月，在得知她一位马尔波罗的同学曾被邀请去陪着威尔斯还有威尔士王子的家族，一同登上亚历山大号游轮做每年一次的巡航时，凯特感到不太高兴了。德文郡的美人艾米莉亚·德厄兰格（又称“米莉”）乃是第十任埃克斯茅斯子爵的外甥女，她的家族同斯宾塞和温莎家族都有联系。
威尔斯邀请的另外两位年轻女士，跟他同样联系紧密：十六岁大的玛丽·弗赖斯节-沃克，维娜·达克沃斯-查得，二十一岁。后者乃是戴安娜的远房外甥女。超凡绝伦的魅力——这位长发浓密的维娜，她家两千英亩的地产恰与桑德林汉姆别墅毗邻，这些都是维娜够资格上报纸头条的地方。自打一张穿着胶皮亮光紧身衣的照片被发到互联网上去了以后，她迅速被人们称为“网上交际花”了。
德厄兰格、达克沃斯-查得，还有弗赖斯节-沃克不约而同地受到了来自一位年轻小姐的看不到的挑战——她们前脚下船，她就踏上了亚历山大号，送了一张有她本人签名的亮闪闪的写真照片给王子。从那时起，威廉跟劳伦·布什互通了很多封火辣滚烫的电子邮件——其人是一位女模，美国前总统乔治·H。W。布什的孙女，同时也是未来总统乔治·W。布什的外甥女。
这可不是那一年里威尔斯跟漂亮、高端的美国丽人们所谈的唯一一次网恋。当布兰妮·斯皮尔斯被人告知，威廉王子在他伊顿公学宿舍的墙上贴了一张她的海报 之后，便开始正式跟王子进行电子邮件通信——此举被她的密友描述为“淘气”。因为演唱会日程安排的冲突，布兰妮没有办法接受威尔斯的邀约，去参加他的千禧跨年聚会，共同迎接二十一世纪——他喜欢称呼这一盛典为“威禧年”——于是，取而代之，她建议他们在伦敦一起过情人节。但是，在他们的秘密计划被新闻界获知后，圣詹姆斯宫很快就召开新闻发布会，否定了这一计划的存在。威廉十分小心，从未正面否认他正在跟布兰妮通信，他有些暧昧地否认，“延伸到公共关系之外显然是荒谬的”以及抗议被“随意发挥”。
在新千禧年越来越近的当儿里，凯特确定了计划，打算跟家人一道，在巴寇伯理静悄悄地庆祝。不过，王子却有其他的主张。拒绝了爸爸提供海格洛夫庄园给他举办千禧庆祝会的主张，威廉把他的计划大幅度简化了。不举办大型公开活动，取而代之的是，他跟朋友们一起，在靠近桑德林汉姆别墅的一处狭窄破落的乡村礼堂里聚会，一群人激动万分，喝得“酩酊大醉”。两天之后，在一趟前往威尔士的航班上，他告诉不列颠航空的空中小姐，说自己仍在被宿醉折磨。
当抵达瑞士那时髦的滑雪圣地克莱恩·蒙塔纳之后，威廉才算是摆脱了宿醉。在那儿，他只喝柠檬水，晚上跟一个名叫安娜丽斯·阿斯布约恩森的二十二岁芳龄的酒吧女侍跳舞。威廉的“百无禁忌”令她倍感惊讶，根据阿斯布约恩森的回忆，他“扭动着屁股，旋转着身体……他知道所有的舞步。”三小时后，在舞曲《靠近更靠近》中，威廉把她拉过来，手环绕在她的腰际，在她耳边低声细语：“你很迷人。”然后，威尔斯的保镖们装作不经意地看向别处，而他们则开始接吻。第二天晚上，同样的事情便轮到十九岁的鸡尾酒女郎利迪娅·特鲁利奥了。“他可真是个英俊的小伙子啊，”她感叹道。
威廉那想要展翅高飞、随性所为的渴望，越来越多地跟那些安排来保护他的人们有了直接的冲突。他对安保小分队的不识时务、笃定在场表示愤怒——并不是因为有人盯着让他觉得不自在，而是因为这可能会吓到他看中的女人，阻碍他去靠近她们。“上帝呐，我从一个女孩子的肩膀望过去时，他们就站在那儿，”威尔斯跟弗雷迪·温莎发牢骚，“太可怕了，从来都不能一个人行动。”
