彼时，他与她之间的情事也是一段美谈。人人都羡慕阮郁，可以抱得美人归。其实，隐忧在苏小小心中一早便种下，只是旁人不知。世间之爱，哪有风顺始终的。在这浑浊人间世，得一真心人已是不易，岂能再贪一路无障无碍。
他是相国公子。她是西泠歌妓。若论门当户对，她自觉是不能高攀的，即是他心无挂碍，与她举案齐眉也是艰辛的。不是不可以，是她怕委屈了他。彼时，时光尚好。两人便在西子湖边的好风好月里选了吉日私定了终身。是这样无顾无虑简单纯粹的一段情。
后来，阮郁之父得知此事之后震怒不已。总是要有这样的父辈在，扮演一个棒打鸳鸯的角色。在旧情旧事当中屡试不爽的伎俩。却果真是悲剧根源所在。
阮父以病危为由用计将阮郁骗回并将他拘禁起来，生生要断了他与苏小小的牵绊。一日，两日，三日。就这样，她终于失了他的音信。杳如黄鹤。她知道这爱路定然坎坷难熬，却不料断得这么早。薄似烟云，短似朝露。“夜夜常留明月照，朝朝消受白云磨”，她道。
日枕朝阳夜枕月光，憔悴不堪。这样过了不知几许时日，在乳母贾氏的悉心照料之下，多愁多病之身日渐好转。那日春光明媚，贾氏便央她乘那油壁香车去观景散心。将旧伤旧痛散去一些。小小便应允。
不知是否是天公见怜，她一步芳踪便见着了那个要救她于旧爱深渊的人。他叫鲍仁。不过一介贫寒书生。不同于阮郁的潇洒气度，他要斯文、俊逸得多。因是进京赶考，路经钱塘，虽见女子倾城貌，却并不知她便是闻名钱塘的苏小小。
其实小小也不曾再与谁寄托指望。见他心诚，倒也放下了心，权当美妙的露水情缘也不是不好。只是他拥她入怀的时分，她分明知道自己内心是有所惊动的。于是，她便想，既王族公子不能予己长久之幸，那么布衣小生总该是可与之长相依长相伴的了。
后来拿出钱财资助鲍仁进京赶考也都是她心甘情愿的。只是这一出，像极了旧日痴情女与负心人的戏码。极有可能，中了旧人的谶，他功成名就日，便是弃她如敝屣时。她不是不担忧的，只是担忧了阮郁在前，她心里也变得可容事千万了。
