他们一步步跨入棉花经纪业务。经纪人是卖方（种植园主）和买方（工厂主和行业人士）之间的纽带。经纪人“解读”市场，他们的工作是抢先了解当季农民的棉花种植量，以及工厂和行业人士的购买需求量。他们研究数据并作出自己的推断。经纪人是商业版的牧师——就像《圣经》通读本人人可以打开阅读，但牧师手里的却是拉丁文版本那样。
一些人总是能够比别人更好地解读市场的奥妙。雷曼兄弟公司的妙处就在于他们相信“一切相联”。他们连接相关的各个环节，做中间人，通过提供这样的服务取得报酬。当然，法语中对应的词语是entrepreneur（企业家）。亨利可能听说过这个词，那时候他经常出差到重要的新奥尔良①棉花港口。
雷曼兄弟三人不断拓展新业务，奔走于各地。亨利是一个看重天伦之乐的男人，他的出差行程控制在旧南方②范围之内，主要去新奥尔良的各棉花港口和仓库。伊曼纽尔经常出差到纽约，与纺织工厂的主人和出口公司沟通。他还通过纽约的各家银行核实是否收到人们支付给雷曼兄弟公司的资金——这些资金一直在增长。
梅耶留在蒙哥马利负责办公室工作。做学徒期间，他就成为兄弟中主要的棉花专家,“掌握错综复杂的每一笔交易的任何细节，有着先辈们对待《塔木德》③般的耐心与毅力”，肯尼思·利博这样描述。他有机会吸引人们的注意，成为社交名流。梅耶不但是一个善于交际的弟弟，也是兄弟中最有政治头脑的一个，他努力结交所有需要认识的人。
表面看来，雷曼兄弟公司似乎不会出现什么差错。在兄弟三人的经营下，公司的未来前景如同棉花价格的上涨一样确定。但是，1855年悲剧降临，沉重打击了兄弟们对未来的乐观憧憬。黄热病席卷蒙哥马利，亨利非常担心自己遭到感染。两个弟弟劝他到新奥尔良去，他去了那里，但还是没能逃脱感染，他们极其担心的灾难无情地降临了。
在19世纪末、美西战争之前，一直没有人知道是蚊子在传播这种疾病，人们长期探究的这个问题直到50年后才有了答案，但对亨利来说已经太晚了。黄热病的发病有一定规律：开始是头疼和发烧，有时候症状减轻会让患者认为是在恢复。接着是皮肤变黄，牙龈出血。这种症状也会消失，让人们认为最糟糕的情况已经过去了。然而，接下来患者会神志不清、陷入昏迷，这个时候就没有生的希望了。亨利最后没有回到蒙哥马利，于1855年11月在新奥尔良下葬。
极度悲痛之下，兄弟俩——29岁的伊曼纽尔和26岁的梅耶——还是必须继续前进，经营亨利留下的事业。他们开始向北方发展。梅耶在蒙哥马利照料生意，伊曼纽尔来到了纽约。棉花是美国最重要的原材料，而纽约是美国最大的城市，一个快速发展国家的商业之都。亨利的去世让兄弟俩意识到，人尽管需要朋友和家人的陪伴，但在灾难降临的时候这还远远不够。雷曼兄弟带着移民的本能开始考虑任何经营计划的基本要素——务必留有应急之路。
