棉花的对外贸易促使其成为美国经济的生命线。亨利到达莫比尔时，一定看到了码头上成堆放着打包好的、等待装运到欧洲或美国东北部各工厂的棉花。从莫比尔出口的棉花大都发往德国。这个城市因棉花出口而取得了长足的发展，它的人口达12 000，是当时亚拉巴马州人口最多的城市，不过依然只是一个交易的地方，没有其他特色，码头总是挤满了货船，出口总额仅次于新奥尔良。
亚拉巴马于1819年加入合众国，19世纪20年代开始，“亚拉巴马的躁动”对南部各州产生了强有力的影响。南部其他地方——特别是肯塔基和卡罗来纳地区——的人们都发现自己生活的土地越来越贫瘠，亚拉巴马肥沃的土壤有力地吸引着他们。满载着奴隶、骡子、家庭用品的车队浩浩荡荡地拥堵在通往亚拉巴马的各条大路和小径上。许多新来的人们在跨越亚拉巴马的黑带地区定居下来，“黑带”的名称正是因为那里的黑色沃土。
亨利本来可以在莫比尔与戈德史密斯家族一道谋生，但是他选择了到内地去。来自巴伐利亚的他早已习惯了陆地包围的环境，但他同样也习惯了水边生活，因为他在美因河上度过了许多时光。汽船从莫比尔沿亚拉巴马河驶向黑带地区的大城市蒙哥马利。这些船只装载着谷物、木材、面粉、酒精、烟草及各种日常用品和奢侈品。内地城市显然有着不错的生意。亨利也许是从戈德史密斯家族赊购了各种产品，在亚拉巴马河沿岸向那里的种植园区和其他散居的人们兜售这些东西。
他是流动的小商贩，销售各种农用和家用产品——工具、种子、玻璃器皿和陶器。“干货”①也在他销售的产品之列，包括简单缝纫用品、棉布等等。这一时期，成千上万的小商贩穿梭于美国的乡间道路，他们中的许多人都是移民，而其中一部分人注定会做得非常成功：金贝尔家族、戈德曼家族和古根海姆家族就在其中。亨利当时也许拥有一辆马车，而没有马车的人会把售卖的货物直接绑在马背上或者背到自己背上。斯蒂芬·伯明翰在他的著作《我们这伙人》（按年代讲述了纽约富有的犹太家族。伯明翰认为，对于年青一代，这些先辈生活的详细记录非常重要）中写道：“步行售卖表明人们体魄强健，而利用马车则表明主人具有超人的商业洞察力。”雷曼家族认为亨利乃至整个家族是极具商业智慧的人：“大部分雷曼家族的人强烈认为雷曼家族是以马车经营起步的。”
肯尼思·利博在他的著作《雷曼家族的人们》一书中强调指出流动经商的现实意义。流动经商对经商的新移民有着非常重要的指导作用，而且对美国传统的企业家精神的形成非常重要。“流动商贩就是当时的哈佛商学院。”利博这样写道。
亨利必须尽快熟悉周围的地理环境和各处的居民，但是他具有如何与农民沟通和了解农民需求的优势。这个工作要求灵活变通并具有一定的谈判技巧，还需要耐心和体力；在夏日的炎炎烈日之下，疲惫可能让人没有一点推销的心情。亨利一定是具有相当高的沟通能力，尽管他的英语依然很差，而且南方口音非常难懂，类似于莎士比亚时代的英语发音，但他很可能非常善于使用肢体语言。
流动经商这项工作本身也会引起一些麻烦。男人们有时候对流动商贩的侵扰非常恼火，特别是因为那些有吸引力的宣传都是面向他们妻子的。关于这一点，德裔犹太人商贩比他们的美国同行更有优势，因为他们的英语还没有达到能说会道的水平。他们也逐渐淘汰了做商贩的北方佬，因为人们总是对北方佬充满猜疑。由于人们对北方发起的奴隶起义的担忧，北方佬商贩在一定程度上很容易被当做敌人看待，而这些德裔犹太人竞争对手则不会遭遇敌对情绪，他们对美国的社会传统并不了解，因而也不大可能一边做流动商贩，一边宣传废除奴隶制。
