杜月笙虽然垄断了上海滩的烟土生意，但他还有一个心病，那就是在运送烟土的过程中，经常会受到水警营、缉私营等力量的刁难。
由于之前沈杏山在水警营、缉私营很有根基，所以，沈杏山被扳倒后，水警营和缉私营的人对杜月笙颇有怨恨。杜月笙想方设法欲跟这两营的势力搭上关系，但人家就是不搭茬。
水警营和缉私营归淞沪护军使衙门所管，淞沪护军使衙门属于军方的力量。杜月笙暗自琢磨，既然无法直接和水警营、缉私营搭上关系，那何不寻机与军方的大佬们攀上交情呢？一旦与他们有了交情，那搞定水警营、缉私营就易如反掌了。
当时的上海属于浙江军阀的势力范围，浙江督军就是以前的淞沪军使卢永祥。而现任的淞沪军使，则是卢永祥的心腹大将何丰林。
杜月笙把目标锁定在了卢永祥和何丰林身上。
可是，如何跟这两人攀上交情呢？要是有个中间人推荐一下，那这事儿就好办了。
恰在这紧要关头，张啸林适时地出现了。
张啸林，浙江人，原名张小林，发迹后改名为张啸林，取“猛虎啸于林”之意，以显示其“高雅”。
张啸林中等身材，圆头大耳，长着一对豹眼，滴溜滚圆；颧骨很高，双颊凹陷，清瘦中带着一丝杀气，令人望而生畏。
张啸林的父亲是个木匠，收入微薄，后又积劳成疾，早早地去世。张啸林和哥哥由母亲拉扯大，一家人的生活非常困顿。
20岁那年，张啸林与哥哥张大林一起进入一家织造绸缎的机房当学徒。但他不务正业，整天聚众滋事，寻衅打架，老板一生气，就把他赶了出来。
1903年，张啸林考入了浙江武备学堂，与后来成为浙江省省长的张载阳是同学，二人趣味相投，关系密切。
浙江武备学堂是个专门培养军事人才的学校，但张啸林的地痞流氓习气与学校里的氛围格格不入，结果，没等到毕业，他就离开武备学堂，拜杭州府衙门的一个领班（探目）李休堂为先生，充当李的跑腿。
不久，他依仗李休堂的支持，开了一家茶馆，以此作为结交地痞流氓、聚赌敲诈的据点。但不久后，他就被另一个势力更大的流氓打败，只得关了茶馆，另谋出路。
辛亥革命后，张啸林参加了“三合会”，成为一名普通的洪门弟子。一次偶然的机会，他结识了洪门大哥杭辛斋，并靠着杭辛斋的关系，纠集一帮旧日的同党，逐渐发展成为颇有势力的一个流氓团伙。
后来因闹出人命案，仓皇逃到上海，落脚在小东门外东昌渡一带码头上。
那是他第一次来上海。
之后，他又回到了杭州。
这次，是张啸林第二次来到上海。
其实，早在张啸林第一次来上海的时候，杜月笙就与他相识了，而且还建立了深厚的交情。
当时，张啸林在东昌渡码头，纠集了一群小流氓，专门收取杭州锡箔船商的保护费，以保护每船来货在码头上不受损失。而此时，杜月笙恰好也在十六铺小东门一带胡混，且已小有名声。
张啸林深知“强龙不压地头蛇”的道理，所以，为了保证船商的货物不被人抢，他就在十六铺码头上的小混混中寻找合作者。结果，他找到了已小有名气的杜月笙。两人商定，平分船商交来的保护费，然后一块保障船商的货物安全。
但这事很快被其他的流氓得知，他们相互勾结，哄抢货物，目的就是抢杜月笙和张啸林的饭碗。
一天，杜月笙、张啸林与这些流氓发生了一场恶战。结果，杜月笙、张啸林寡不敌众，被其他流氓帮打得落花流水，各自奔逃。一战下来，杜月笙还受了重伤，被打得几乎奄奄一息。
