虽然杜月笙决心要进入黄公馆的核心圈子，但此时他还只是个最底层的小伙计，距离核心圈子还有十万八千里。
他知道此事急不得，只能好好表现，耐心地寻找机会，博得老板的赏识，以求上位。
不久，杜月笙敏锐地发现，黄公馆的主人虽是黄金荣，但有一个人却是黄金荣最信任的智囊兼助手，黄金荣对她几乎是言听计从，甚至还有点惧怕。
这个人就是黄金荣的夫人--林桂生，人称桂生姐。
来黄公馆之前，杜月笙就听黄振亿提起过林桂生，知道她不是个平凡女人。如今通过自己的观察，杜月笙更认定眼光犀利、作风豪爽的林桂生乃女中豪杰。
杜月笙觉得，只要抱住桂生姐的大腿，讨得她的欢心，获得她的信任，就一定有出头之日。不过，照黄公馆里的规矩，她平时很少在小伙计跟前露面，杜月笙也就几乎找不到见着桂生姐的机会。
但是，也许上天注定杜月笙不是一个凡胎俗物，所以一次次地给他提供千载难逢的好机会。而聪明的杜月笙也从来不辜负上天的眷顾，一次次地紧紧抓住了机会。这次，依然如此。
话说林桂生得了一场大病，而当时流行一种迷信说法：如果在病人床边派些年轻力壮的小伙子守护，靠着他们头上的三把火--也就是所谓的阳气足，可以镇邪驱魔，有助于病人康复。
杜月笙作为小伙子中的一员，被安排到桂生姐病房里值班。但他与别人有所不同，别人只是把这当成一个额外的任务，而他却把这当成一个上天赐予的机会。所以，别人仅仅是人在，但心不在，而杜月笙则不但牢牢守在床边，而且全神贯注，耳到，眼到，手到，脚到，心到--但凡桂生姐一声呻吟，或者一个眼神，他都心领神会，立刻奉上桂生姐想吃的、想喝的、想要的，但凡老板娘有什么差遣或需要，他总是竭尽全力，漂漂亮亮地去替她办好。
这一切，林桂生都看在眼里，记在心里。
半个月后，林桂生的病渐渐痊愈，她把这归于杜月笙的守护有功，在家人和朋友面前，时常夸上两句说：“莫看杜月笙是个孤小人，无依无靠，他的额骨头倒是蛮高，运道邪气好。”
当时，人们的迷信观念还很深厚，不论是江湖上的朋友，或是捕房里的人物，对于某一个人的运道好不好，一向极为重视。某人运道好了，吉星高照，他出马建功的机会自然比较多，否则的话，如若印堂发暗，满脸晦气，老板或上司极可能将他冷藏一段时期，请他休息休息，以免他的坏运道连累了大家。
杜月笙既然被认为吉星高照，又深得老板娘的欢心，那他在黄公馆的地位必然是扶摇直上。但即便如此，他还是没能进入那个负责运送烟土的核心圈子。因为运送烟土关系到黄公馆的核心利益，半点都马虎不得。参与此事的人，个个都是精兵强将，需要胆识过人、行事机智。杜月笙虽然符合行事机智的要求，但还没有什么事情可以证明他胆识过人。
正在这个时候，机遇再一次垂青杜月笙--黄公馆的一个惊险事件，为杜月笙证明了一切。
一天半夜，桂生姐紧急把黄公馆的所有男角色都召集到大厅，一脸严肃地告诉大家，有一票烟土的买卖，一只大麻袋已经得手，交给一人雇黄包车拖到黄公馆。可负责断后的人都回来了，而运货的那人却迟迟不到，恐怕是出了什么意外，需要赶紧派人去查找。而这天恰巧黄金荣带着一帮得力干将在外办事，所以只能是矬子里拔将军，看待在黄公馆的男角色中，有没有人敢承接此事。
桂生姐说完之后，大家面面相觑，没人敢上前担当此事。
