中午11时许，飞机飞至上海时，大雨滂沱，无法降落，在上空盘旋了两圈后，向南京飞去。12点多，飞机到了南京上空，而南京也是倾盆大雨，且云层很低，雷声阵阵。那年头的无线电设备比不上现在，机上与地面联系很困难。飞机在穿云下降时，已越过大校场机场，飞到了南京郊区的江宁县（今南京江宁区）。1点06分，电讯突然中断，地面再也呼叫不到戴笠乘坐的“222号”飞机了。
从17日下午到第二天早晨，毛人凤守候在办公室里，亲自指挥总台向各地的办事处、军统站不断追寻“222号”专机的下落，并要求各处、站组织情报力量，四处搜寻专机动向。结果仍是一无所获。
原来，这架飞机已经撞在了江宁板桥的戴山山腰上，机毁人亡，无一生还。
一代枭雄横死南京郊外。
事后，据附近一些目睹当时情况的农民说，在倾盆大雨中，他们看到飞机飞得很低，先擦到了一棵大树，随后一头撞上了半山腰。在一声巨响后，火光冲天，因为携带的汽油较多，烧了两个多小时才燃尽。事后，军统的毛人凤、沈醉在戴山为戴笠立了一块石碑， 上镌“戴雨农将军殉难处”，把山下的戴家庙作了修缮。
戴笠死后，南京政府为他举行了隆重的葬礼，据说蒋介石在戴笠死后愁肠九转，创巨痛深，亲临重庆“四·一”军统纪念大会，与参加会议的特务一同悼念戴笠；6月在南京亲自为戴笠的葬礼主祭，蒋介石在挽联上写着：“雄才冠群英山河澄清仗汝绩，苛祸从天降风云变幻痛予心”；8月，蒋介石亲自到了戴笠飞机失事的地方，并在戴山山脚一座不大的戴家庙中，对军统大特务们训话。蒋介石曾对人说：戴笠“生也为国家，死也为国家”，还多次示意时任教育部长陈立夫，要发动一些文化、教育、法律界的名人，写几副挽联来悼死抚生，以提高戴笠的身份。一些名流聚会时，想到戴笠其人的黑暗一生，如何能歌功颂德？假使照实写来，岂不有违蒋介石的初衷，很有可能引火烧身，自找麻烦。想来想去，一个个相互推诿。章士钊先生于1946年所作一幅挽联，可供研究或批判：“生为国家，死为国家，平生具侠义风，功罪盖棺犹未定；誉满天下，谤满天下，乱世行春秋事，是非留待后人评。”
