塔勒布在那天赚到的一大笔钱并不能归功于周密的计划，而且也没有让人感到高兴。“从巴黎来的身着黑色西装的人告诉我，成功的唯一解释是我很好地规避了风险。”但这并不符合事实，他们错误地估计了金融市场中风险的本质。“从那以后我开始重新评估相关历史，”他说，“从而发现这种情况无时无处不在。”塔勒布困惑于期权市场的定价方式，因为著名的布莱克—斯科尔斯理论总是低估了极端和小概率事件所带来的风险。他将赚得的利润几乎全买了灾难保险，按照布莱克—斯科尔斯理论，这种买卖是赚钱的生意。当1987年10月19日那天到来的时候塔勒布准备好了，“那是我作为交易员回报的97%”，他说。
过去的两年里，塔勒布在曾经刊登布莱克—斯科尔斯模型的理论期刊上与人合著了两篇论文，用相同的逻辑（数学）正面抨击了该模型，并且极力呼吁收回曾颁给迈伦·斯科尔斯（Myron Scholes）和罗伯特·默顿（Robert Merton）的诺贝尔奖。“我要向默顿和斯科尔斯声明”，塔勒布说，“你们这些家伙就是寄生虫，没有给市场带来任何有用的东西。你们试图教鸟如何飞行，看着它们飞，然后把这看成是一种荣耀。”
不止如此，塔勒布还讽刺这些训练鸟如何飞行的理论只会让飞行更加困难。如同约翰·西奥—如同许多既懂得布莱克—斯科尔斯模型，又熟谙市场运行规律的交易员一样—塔勒布认为模型产生了错误的导向：让投资者觉得理解和正确评估了复杂的金融风险，但实际上却不是这样，从而导致人们不理智地去寻找更多发财的机会。在后布莱克—斯科尔斯时代，这些公司比任何人都急切地想避免暴露在金融风险面前，并且提高金融保险的估价。确实，如果还没有人对错估的风险感到太多的慌乱，那只能是因为受害者都是切实经历了寒风的华尔街大公司，约翰·西奥说：“证券公司占了受害者的大多数，这是至今没有对布莱克—斯科尔斯模型的错误形成共识的主要原因。”
