1905年夏天，安徽公学附设安徽公立速成师范学校，李光炯、卢仲农请房秩五到芜湖主持。陈独秀应家在寿州的体育教师柏文蔚之邀，和王静山、方健飞、宋少侠等人利用暑假去淮上一游。
从淮上旅行回来，一日，吴孟侠（吴越）和赵声来访陈独秀。吴越自前年到上海见到了陈独秀，从此和陈独秀一直书信往来。他先在保定办《直隶白话报》，后来和马鸿亮等人组织了北方暗杀团后，决意亲手杀几个清朝大臣，以唤醒同胞已死之心。他没有妻子儿女，只有老父。这次回桐城看父亲，上了一趟龙眠山老家的坟山。
9月底，留在安徽公学教书的陈独秀听到传闻，北京火车站发生刺杀五大臣未遂事件，五大臣中仅载泽、绍英受轻伤。刺杀者当场身亡，因血肉模糊，至今官方不知刺杀者为谁云云。陈独秀大吃一惊，立即给哥哥的小舅子张啸岑去信：“北京店事，想是吴先生主张开措，关于吴兄一切，务详告。”
事情发生在9月24日，这天出洋考察宪政的载泽、绍英、端方、戴鸿慈、徐世昌五大臣出都。杨笃生是随员。杨事前通知了吴越。这天早上，北京正阳门火车站戒备森严，吴越买了一套无顶红缨官服穿在身上，伪装成随员，在火车启动之际，登上了五大臣专车。因立脚未稳，火车开动时的猛烈震动使吴越措手不及，将胸前的红布包裹着的自制炸弹引爆。火车站一时大乱，吴越当场牺牲。在场的杨笃生和张榕见事已至此，趁乱逃离。
张啸岑给陈独秀寄来吴越的两部遗著：《暗杀时代自序》和《意见书》，并说烈士赴难前，曾留下遗言，若遇难，将上述书转交杨笃生或陈仲甫。后来，陈独秀将烈士遗物寄往上海。开吴越的追悼会时，蔡元培在大会上说：烈士“死难后，有陈君寄一皮包至上海，内有西式外套一件，此系烈士之遗物。当时系赠杨君，以为纪念。”“陈君”，即陈独秀。
清廷查明是吴越所为，张榜示众时，将“越”字旁加一“木”，成“吴樾”，以示给吴越永远戴上枷具。（1929年，由张啸岑、金慰农等人提议，将安庆市中心南北向的一条短街命名为吴越街，沿用至今。）
桐城人金寿民1901年任保定莲池书院讲习时，作担保人，帮吴越考取北洋高等学堂。吴越出事后，金受牵连入狱。其妻郝漱玉曾任直隶女学堂总教习，后经日本女学生出面，请日本驻华使馆出面斡旋，慈禧太后下懿旨：“金寿民马虎成性，不堪录用，驱逐回籍。”金寿民遂与妻子郝漱玉回老家桐城（今枞阳）会宫养老，留住了性命。
1905年秋天的一日，在芜湖安徽公学代课的陈独秀和柏文蔚、学生常恒芳等人商议成立了反清组织岳王会。
这一天，一向冷落的芜湖关帝庙，突然来了三十多位香客。他们在供桌的木香炉里燃上一炷香，在烛台上燃起两根蜡烛，面对神龛里的关帝泥塑，抚掌叩头，盘腿而坐。为首者便是陈独秀。去年夏天，陈独秀写《恶俗篇》，还反对烧香呢！但他不反对大家到关帝庙烧香。
大家静静地坐着，听陈独秀宣读岳王会章程，然后集体宣誓。会后，当选为会长的陈独秀利用会费，租了两间房子作秘密联络点。
这年年关，陈独秀回安庆过了年。
1906年夏，陈独秀和苏曼殊利用暑假一起去日本。这是陈独秀第三次去日本。苏曼殊在上海和陈独秀分手后，去香港投靠陈少白，因误会受到冷遇。这次去日本，苏曼殊想寻找大姨河合仙（义母）。苏曼殊出生在日本横滨，母亲是日本人河合若子，父亲苏杰在苏曼殊出世前即丢弃河合若子而去。苏曼殊出生不久，母亲嫁给了一个海军军官。改嫁前，母亲将苏曼殊交给其姐河合仙。
到日本后，苏曼殊没有找到河合仙，因送小野氏南归，和陈独秀在大热之前回到芜湖。在回来的船上，陈独秀吟诗《偕曼殊自日本归国舟中》：
舟随番舶朝朝远，魂附东舟夕夕还。
收拾闲情沉逝水，恼人新月故湾湾。
“恼人新月故湾湾”，说明二人心情不太好。陈独秀吟诗的时间在新月初上时分，即旧历七月初。回到芜湖后，苏曼殊于9月13日（旧历七月二十五日）给刘三写信说：
申江别后，弟即偕仲甫东游。至处暑后，始抵皖江。过沪时因小疾未尽脱体，不克趋叩高斋，细谈离绪。不能使人无怫郁也！正在怀思，而达权来，询知故人无恙，差慰下怀。
