秋生的投资标的是芝加哥商业交易所（Chicago Mercantile Exchange, CME）的那斯达克指数、S&P股价指数期货和选择权，以及新加坡交易所SGX的日经二二五。除此以外，还投资了美元期货、美国和日本的个股。美国对境外人士的股票交易所得不课税。另外，透过香港的证券公司买卖日本股票，也完全不用缴税。国税局如果知道日本人在进行股票交易，或许会调查，但交易本身是以香港证券公司的名义进行，所以，根本不需要担心。自从他离开避险基金，成为嬉皮浪迹天涯后，严格来说，秋生是以非日本居民的身份处于灰色地带。
一九九八年秋天，俄罗斯发生金融危机，导致有许多避险基金超级明星的长期资本管理公司（Long Term Capital Management, LTCM）发生危机。股市荡到了谷底，秋生个人开始投资的一九九九年，无论日本还是美国，都是投资人丰收的一年。日本股市继泡沫经济崩溃，又承受了接二连三的金融风暴打击后，在一九九八年年底开始逐渐回升，迎向了IT泡沫时代。那斯达克指数也持续飙升，朝向五千点的梦幻目标迈进。
秋生把资金分散在美国网络证券公司、期货公司和香港证券公司三个地方，以科技股为中心，用融资的方式购买股票，持有股价指数期货的长仓（Long position，可以理解成「买超」），卖出卖权（put option）。他在市场上始终贯彻着如果股价上升，就利用杠杆效果而获利的强势投资策略。
一九九九年年底时，他原本的五十万美金已经增加到八十万。日经指数即将站上两万点，那斯达克指数也冲破了四千点。大家都认为股市已经处于随时可能崩盘的状况，再加上遇到千禧年的问题，在十二月后，秋生把所有持股都脱手了。
然而，市场却出乎秋生的意料，进入二○○○年后，并没有发生任何问题，千禧年效应使股票继续攀升。秋生慌了手脚。无论怎么想，这种荣景不可能永远持续，一旦错过这个机会，还要多花多少年才能达到这个目标？
距离他首要目标的一百万美金还差二十万。现在回想起来，那一年，他随着股市行情的波动获得巨大成功这一点，令他产生了过度的自信。秋生把六十万美金汇入境外银行，将剩下的二十万美金投入芝加哥期货，准备最后奋力一搏。他希望在半年以内，让这二十万美金翻一倍。
