俗话说得好，“从小看到老”。袁世凯在北京跟随堂叔袁保恒读书的时候，他的另一位堂叔袁保龄就说他“资分不高，而浮动非常”，在科举上恐怕没有大的前途。而同在吴长庆幕下并曾给袁世凯做过一段时间老师的张謇，这位日后成为状元郎的大才子，他在批改袁世凯的文章时也认为其“文字芜秽，不能成篇”，以至于无从删改。不仅如此，张謇还看出袁世凯这个人“好权术”，在道德文章、科举仕途上难成大器。
袁世凯不喜欢读书是有原因的，他学习科举制艺但又不守绳墨，不愿受此束缚。譬如他喜欢读周犊山的文章，但仅限于摘取文中豪迈不羁的语句而从来不肯卒读，并且不求甚解。据说，袁世凯的老师王雁臣有一次以“普天之下，莫非王土；率土之滨，莫非王臣”为题，命他撰写一篇八股文。袁世凯交卷后，王雁臣发现其所作之文有模仿周文皮毛的痕迹，但文章却逻辑蛮横无理，野性难驯，而且前后词句多不通顺。在文中，有一段最为可笑，曰：“东西两洋，欧亚两洲，只手擎之不为重。吾将举天下之土，席卷囊括于座下，而不毛者，犹将深入。尧舜假仁，汤武假义，此心薄之而不为；吾将强天下之人，拜手嵇首于阙下，有不从者，杀之无赦！”王老师看完这篇文章，实在是哭笑不得。
袁世凯的嗣父袁保庆还在世的时候，闲暇之时经常向袁世凯讲述自己多年的带兵心得和官场经验，因而袁世凯年轻的时候最爱读兵书。在他的书房中，曾摆满了六韬三略之类兵书，各种版本都有，袁世凯虽不能通晓其中的含意，却喜欢在客人面前侃侃而谈，大加卖弄，因而人送绰号“袁书呆”。
对于这个绰号，袁世凯很不以为然，他曾经对人说：“过去我好奋匹夫之勇，现在学了敌万人之书，才知道好勇斗狠其实没有什么用处。三军不可夺帅，要是我手上有十万精兵，便可横行天下。”
据《朝野新谭》中说，在袁世凯投奔庆军统领吴长庆之后，吴作为袁的长辈，认为袁世凯年纪尚小，应该多读一点书，于是让袁世凯拜在他的幕府张謇和周家禄的门下，好好学习。张謇是个大才子，他对袁世凯的要求非常严格，袁世凯交上文章后常被批评，两人深以为苦。周家禄对袁世凯则相对比较宽容，经常给予鼓励。大概因为如此，后来袁世凯做上直隶总督后，周家禄入了袁世凯的幕府而与张謇几乎断交。
不过，袁世凯与张謇交恶的事情，却并非是因为当年受教之故。
袁世凯虽然文章写得糟糕，但他处理军务却如鱼得水，井井有条，似乎天生就是干实事的料。对此，张謇也在写给袁世凯堂叔袁保龄的信中曾表示赞许说：“慰庭任事非不勇，治事非不勤，但他的举动总夹杂着世故客气的做作，不是一个有学问的人应该有的。不过，要说起他的才能，恐怕是您家族中谢玄（指挥淝水之战）那样的人物。他现在从军驻扎在*的国家（即朝鲜），希望您嘱咐他谨慎从事。”
在张謇的推荐下，袁世凯先后被吴长庆任命为先锋营管带等职。吴长庆去世之后，庆军将领吴兆有继为朝鲜防务总办，袁世凯为营务处会办。但吴兆有等人昏庸无能，袁世凯反而大包大搅，成为朝鲜事务的主心骨，因而也遭到了吴兆有等人的忌恨。在1884年12月的朝鲜“甲申之变”中，吴兆有等人惊慌失措，乱成一团，而袁世凯行为果断，处置得当，这才挫败了日本和朝鲜亲日派的阴谋。
