接替沃克的教练是布彻?卡特。卡特对麦迪有知遇之恩。他和麦迪面对面坐下，语重心长、言辞恳切地说：“我知道你想上场打球，可在成为NBA首发之前，你得先在训练场上成为一名合格的球员，然后才能上场比赛，再以后才是争取首发。事情总有个过程，无论进入NBA之前你成就过什么，你已经来到了一个崭新的世界。”通情达理的卡特正是麦迪需要的，他亲切地称呼教练为“布彻叔叔”，并开始在力量房和训练场上挥汗如雨。一名未来的超级球星，初现雏形。
在多伦多生活了三年之后，麦迪终于回到家乡。在猛龙队他飞速成长，可猛龙队有另外一个更耀眼的明星——他的表兄文斯?卡特。卡特攻击能力超群，比麦迪还能飞能蹦。2000年悉尼奥运会上，卡特入选美国队，打法国时，冲到篮下一跃而起，从一名球员脑袋上飞过完成扣篮。他飞过的不是一个普通人，是法国队的中锋维斯，身高2米18。卡特飞扬跋扈地越过维斯脑袋上的镜头被刻入整个世界的记忆之中，并被人们称为“世纪之扣”。卡特成为了猛龙的当家球星，麦迪虽然出色，也只能生活在卡特熠熠星光背后的阴影之中。新秀合同结束后，他要求离开并最终如愿，回到了魂牵梦系的佛罗里达。
自私的得分王
奥兰多魔术队是麦迪在NBA的第二站。
在魔术的计划里，麦迪将成为格兰特?希尔的帮手，而希尔被视为乔丹的接班人，这两人应该可以把魔术带回东部联盟的顶峰，就像公牛时代的乔丹和皮蓬一样，两人的合作将天衣无缝。可希尔一直被伤病缠身，因为脚踝手术，两人同时加盟的这个赛季，希尔只打了4场比赛，原本被视作希尔副手的麦迪不得不扛起重任。这是挑战，也是无比难得的机会，作为第一号进攻选择，麦迪带领魔术打进季后赛。同一年，他入选全明星。一颗巨星，在奥兰多上空冉冉升起。
希尔的伤总也好不了，麦迪成了男一号，也是奥兰多舞台上唯一的明星。所有的进攻机会都由他控制，他的得分飞速上升，在魔术的第二年，他平均得分达到26分，第三年跃增到32.1分，成为NBA历史上最年轻的得分王。再没有人会怀疑他的个人能力，尤其是进攻能力，可奥兰多的球迷开始要求更多。看麦迪一个人如机器般轰鸣得分确实爽，可更爽的是球队的集体胜利，是打进季后赛，是一步一步靠近总冠军。这是得分王麦迪面前的又一道坎，一直到今天，麦迪依旧没能跨过。
2003年的常规赛，麦迪很快乐。对于他来说，把球送进对手篮筐如同呼吸一般轻松自然。可到了季后赛，胜利如同煮熟的鸭子从嘴边飞走。2003年季后赛，魔术面对的是活塞，那是活塞军团实力复苏的春天，他们以东部第一进入季后赛，魔术只是东部第八。也就是说，是第一名和最后一名之间的比赛，可前四场，魔术拿下三场。麦迪甚至在接受采访时自信满满地说：“这回终于能跨进第二轮了，打了这么多年，那是我从未到过的地方。”剩下三场，魔术只要再赢一场就能成功，可他们没有，魔术开始了溃败。活塞用钢铁般的防守和顽强的斗志击垮了胜利边缘的魔术，接下来的三场比赛，魔术平均输球超过20分。胜利边缘的崩溃，引发了潮水般的质疑。没错，麦迪能自己得分，但他是不是一个领袖？能不能带领一支球队赢得季后赛？哪怕只是一轮？
