1955年10月，吴廷琰宣布就任越南总统 。反对派秘密集结，发动了一系列旨在颠覆吴廷琰政权的暗杀活动。直到1959年，有约1200名政府工作人员遭到杀害。1960年12月，就在杰克了解卡斯特罗政权颠覆计划细节的时候，胡志明朝着越南内战迈出了一大步：在他的批准下，由数个游击队组成的民族解放阵线（NationalLiberationFront）成立。刚刚就任总统数周的杰克了解之后，对更加复杂和更具野心的古巴颠覆计划产生了怀疑。对此，比赛尔和其他相关人员自信满满地认为反卡武装（约由1500名古巴流亡人士组成）将攻破卡斯特罗的卫队（最后证明有20000人之多），到时候卡斯特罗的军队随后将变节，民众会欢迎反卡武装人员到来，卡斯特罗政权将以最小的伤亡代价被驱逐出境。但正如历史所示，那次军事行动遭遇了彻彻底底的失败。
4月21日，星期日。肯尼迪总统召开新闻发布会，站在麦克风前将猪湾事件（BayofPigsdisaster）的所有责任揽于一肩，他说：“有句老话说胜利有一百个父亲，而失败却总是孤儿。”“我是这个政府的负责人。”他接着说。杰克之后从未在公开场合收回自己的话，但他曾私下里向泰德·索伦森倒过苦水。杰克说自己太过于相信中情局、国务院和五角大楼那些向自己兜售入侵计划的人。“你必须时刻假设，”他说到，“军方和中情局那些人总有一些不可告人的伎俩。”
波比知道如何让情绪极度低落的杰克重新振作起来。“打个电话给爸爸吧，他应付这样的情况有经验，看看他怎么说。”父亲对这件事并不悲观。“杰克，不错，干得不错。你承担起了责任，人民喜欢负责任的领袖。记住我的话，人民喜欢负责任的领袖。”随后，父亲用先知般的智慧告诉杰克“这件事将会变成你这辈子最好的经历。”
确实，18个月后美国陷入古巴导弹危机（CubanMissileCrisis），核冲突一触即发之际，猪湾事件的历练的确成为了杰克这辈子最好的经历——当然也是这个国家之大幸：它让杰克对军方提出的建议存有合理的怀疑，那场核交锋最终以和平的方式收场。
1961年7月中旬，我抽了一个月的时间自费前往几个拉美国家游历：哥伦比亚、智利、哥斯达黎加、巴西、巴拿马、阿根廷、秘鲁、玻利维亚和墨西哥。和以往一样，我以观察这些地区的政治和经济发展状况为目的，然后向对这一地区同样非常感兴趣的杰克做了汇报。翌年3月，杰克提出了一个为期10年的经济援助、教育援助、社会规划和民主政府构建计划——即进步联盟（AllianceforProgress）计划，这项计划的思想起源于艾森豪威尔时期。进步联盟计划很快在乌拉圭召开的美洲国家间会议上获得批准。
在此之前，对于薪资的不满、食物短缺和恶化的生活条件在一部分拉美国家催生出了动荡因素，游击队组织开始在危地马拉（Guatemala）和尼加拉瓜（Nicaragua）活动。如非洲大陆前车之鉴所示，意识形态的幽灵让拉美国家领导人的视线从民生问题转移到了其他方面。肯尼迪总统希望借由进步联盟来中和这种不稳定的对抗状态。
对卡斯特罗的恐惧并非子虚乌有。我在哥伦比亚和委内瑞拉期间就曾在那里的小村庄见识过古巴强大的影响力。那些小村庄的居民将一些最原始的科技组合在了一起：一个装满煤油的罐子，上面有一根灯芯。点燃灯芯，燃烧产生的能量刚好足够驱动一个小的发电机，发电机产生的电量被传到一个拳头大的收音机。收音机只收得到一个台：哈瓦那 （Havana）广播台。在这些最贫穷的小村庄里，收听古巴的新闻是一项重要的公共活动，这让我触动很深。我把对这些事情的想法转达给了杰克，相信这增强了他推动进步联盟实现的决心。
1961年9月26日，我及时地返回了波士顿，第一个儿子小爱德华·穆尔·肯尼迪（EdwardMooreKennedyJr.）出生。这个小家伙的出生给我带来的快乐和兴奋是无法用语言来形容的。我对小爱德华的爱自他降生那一天起便与日俱增。
在此之后不到三个月，我的世界被永远地改变。12月19日，父亲正在佛罗里达打高尔夫球的时候突然晕倒。安·加甘开车把父亲送回了棕榈滩的家，一辆救护车把他送到了医院。诊断结果非常糟糕，父亲得的是颅内血栓（intracranialthrombosis），亦即中风（stroke），73岁高龄的他右边身体偏瘫。
所有家人陆续赶到病榻前。母亲接到消息即刻赶往了医院，杰克和波比从华盛顿乘空军一号（AirForceOne）赶来。佩特、尤尼斯和珍妮都来了。
我在波士顿请了一名心脑血管专家，并说服他一同飞往佛罗里达，父亲当时神智依然清醒但生命垂危。病情因并发肺炎而进一步恶化，牧师为他做了临终祈祷（lastrites）。我们所有人都在父亲的病房里守夜，在那里我一呆就是三天。
