第一次辩论当晚，杰克在酒店穿上自己的黑色西装，系好领带，边打扮边对戴夫·鲍尔斯说感觉自己“就像要去麦迪逊花园广场（MadisonSquareGarden）夺奖一样。”戴夫回答到：“不，更像是世界巡回赛的首场比赛，因为你得赢下四场比赛才行。”
在去播音室的路上，杰克思考得入了神，周围的人都能感受到他的压力。哥伦比亚广播公司的一位技师告诉杰克，他穿的浆白色衬衣遇到节目现场的灯光会反光。杰克叫鲍尔斯回酒店取了一件蓝衬衫，在演员休息室换上。
尼克松来到现场，看上去比杰克紧张许多。他穿着一件浅色的西装，脸上每天刮了又长的胡茬（·ve-o’clockshadow ）被衬托得特别显眼。唐·休伊特催两人去化妆间，结果谁都不愿动。杰克在威斯康辛的时候曾经笑话胡伯特·汉弗莱夸张的荧幕妆，有了汉弗莱的前车之鉴，他说什么也不去化妆间，除非尼克松先去。尼克松也不让步，说杰克不去，他也不去。
结果尼克松始终没有进化妆间，用一款药店柜台出售的“懒人刮胡刀（LazyShave）”粘性面膜对付了一下。杰克也没去化妆间，他在换装间一动不动地坐着，让一位名叫比尔·威尔逊的助手用从药店买来的药棉为他擦脸上和额头渗出的汗水。
泰德·索伦森和波比到换衣间转了一圈，转播开始前几分钟才离开。临走之前波比还给杰克最后支了一招：“找准要害使劲儿揍（Kickhimintheballs）。”
杰克没有性急，他在霍华德·史密斯（HowardK.Smith）向全国观众问好之前就已经把尼克松的脑子搅得一团糟。身为副总统的尼克松被杰克摆了一道，他提前几分钟出现在辩论席上，被灼热的灯光烤得汗珠直冒。直播开始前60几秒，现场的人还不知道杰克在哪。他在男厕所里。临开场只有15秒的时候，杰克才慢慢走上自己的辩论席，轻轻地坐在自己的椅子上，用平静的眼神望着满目无助的尼克松。比尔·威尔逊后来说，辩论还没开始，杰克就已经在“心理上胜过”尼克松一筹。
这一系列辩论的内容也许并无称奇之处，但后世学者们却将此次辩论视为大众传播历史上划时代的一刻而不断加以研究。杰克将摄像头（以及收看辩论的7000万观众）当成了自己亲密的朋友，发言时一直注视着镜头。尼克松发言的时候，他静静地做着笔记。反观对手，一对黯淡无光的眼睛自始至终在摄像机镜头、史密斯、杰克和自己的笔记之间游移不定，紧张的神情不彰自显。杰克发言的时候，尼克松紧锁眉头，不时还偷瞟摄像机几眼。
无须他人多言，理查德·达利（RichardJ.Daley）已经将胜负看得很明白。节目结束之后这位芝加哥市市长即刻冲出自己观看辩论的房间，来到演员休息室向杰克表示祝贺。这是我们得到的第一个胜利预示。泰德·索伦森后来回忆到，在返回东部的飞机卡洛琳号（杰克从父亲那儿租来的一架康维尔240螺旋桨飞机）上，难掩疲态的杰克喜笑颜开。
杰克喝了碗汤，静了静，然后几乎全凭记忆把问题和自己的回答重新梳理了一遍。“你们可以事后改进，”他对索伦森说到，“但是我得即时反应。这次总的来说还算满意。”
民调显示四场辩论中，杰克以39%比23%（其余选择不确定）赢了第一场；44%比28%赢了第二场，地点在纽约。第三场两位竞选者分处两个城市：杰克在纽约，尼克松在加利福尼亚，民调结果显示这是尼克松赢的唯一一场，42%比39%。在最后一场辩论中，杰克以52%比27%取得了决定性的胜利。根据美国国家广播公司的统计数据，约有1.2亿观众收看了至少其中一场辩论，这是历史上关于某一话题的讨论吸引观众人数最多的一次。
我们余下要做的，就是赢得大选。
1960美国大选期间种族问题凸显，所有人对此都心照不宣。10月19日，在亚特兰大（Atlanta）一个种族隔离餐馆的示威集会上，马丁·路德·金遭到了逮捕。与其同时被逮捕的学生很快得到了释放，但真正矛头所指者，马丁·路德·金却被送进了监狱。金的妻子科瑞塔（Coretta）非常担心丈夫的安全。很多人都认为杰克此时介入这一事件是政治上的不明智行为。因为与大众观点过于相左的行为会冒一定风险，这种风险可能会使杰克失去白人选民的支持。对这一事件，尼克松选择了回避，但是杰克没有。他打电话向金的夫人表达了关心，接着波比通过电话联系了佐治亚州州长，说服他签发了释放令。
整个秋天，我们所有人都在为杰克奔波。我在华盛顿州、俄勒冈州（Oregon）和加利福尼亚州呆了十天时间，差不多每天要跑四五个大学。在那里，我感受到了年轻人们的巨大热情，是杰克让他们积极地参与了进来。
