罗斯福赢得了连任。12月1日，父亲宣布将在一周内辞任驻圣詹姆斯王室大使一职，从那以后再未涉足政坛。
1941年春天，我进入了棕榈滩私立学校（PalmBeachPrivateSchool），学校就在我们佛罗里达的家附近。那时我九岁，读四年级。很快，我回归到正常的学校生活之中。老师柯克雷恩（Cochrane）夫人在我第一张成绩单（reportcard）上这样写到：“没有就读四年级应有的基础。”即便如此，我也很喜欢她，而且我的学习也慢慢地在进步了。
1941年，在科德角的美好夏日结束之后，我开始一连四年有规律地跟着父母季节性地搬家，从南向北、从北往南，从一个学校到另一个学校。
芬森登是个坐落在波士顿向西10英里的维斯特纽顿（WestNewtown）、占地41英亩的学校，我曾三次进入芬森登（Fessenden）学校读书，第一次是1942年的秋天，第二次是1943年的春天，然后是1944年的秋天。第一次在芬森登读书的时候，我因为被体罚了十五次而出名。一直以来我都开玩笑说父亲有做联邦快递（FederalExpress）员的天赋，因为第一年刚开学的时候，校长给学生家长们写信，询问如果孩子在学校调皮的话，是采用体罚还是缩短假期的处罚，结果头一天信刚寄出，父亲允许体罚的授权在第二天早上十点半左右就寄回来了。我对体罚没什么怨言，执行戒律的是一个叫吉尔斯（Giles）的老教师，他在一战中失去了一条腿。虽然刚开始的时候有点刺痛，但几分钟后就没那么疼了。不管怎么说，每次被打都是罪有应得。比如，伙同同学爬上楼顶用水弹（waterbomb）——纸包里面灌满水——从三楼扔下去砸老师。又比如，用绳子缠在我们卧室之间的过道上，把晚上查夜的老师绊个大跟头。比起其他事情，这种小孩子的恶作剧让我更容易融入周围的环境。
在这期间做得最离谱的一件事是和两个好伙计同谋的，我们至今保持着良好的关系，他们俩后来功成名就，但我们都是芬森登劣迹斑斑的人物。
有天晚上我出了个馊主意，把他们中的其中一个用绳子从楼顶吊到教师办公室的窗户，溜进屋去找学生档案，把我们的成绩单给搞出来。我觉得这个计划不错，于是我们就把其中一个吊了下去。他刚进屋，天就开始下雨，有个老师刚好被大雨困住了，然后回到教师办公室来取他的雨伞。听到脚步声之后，那个男孩躲进了橱柜，结果被打开橱柜拿伞的老师逮个正着。他们两人差点因为这件事被开除，但最终还是勉强被允许留在学校直至毕业。上一次听到的有关他们消息是两人为母校捐赠了一条船，想来这也算是芬森登的幸运。
1941年12月7日，在远离马萨诸塞这些小闹剧的某个地方，父亲为他的国家和子女竭力阻挡的那场战火终于还是烧到了美国本土。第二次世界大战将约瑟夫·肯尼迪所说的“听天由命”慢慢吞噬。
乔伊是第一个。1942年5月，他在杰克逊维尔海军空军基地登上了自己的飞机，父亲亲自将他送上了战机。
几周后，杰克做出了和哥哥一样的选择。从小到大，杰克经历过数不清的病痛，他担心自己不能通过体检。事实上，他的确没有通过征兵体检，主要原因是他严重的背伤。
但杰克并没有放弃，他为自己制定了一个严格的训练计划，并最终说服了父亲帮助他应征入伍。在父亲朋友的幕后运作以及与父亲在伦敦共事过的阿兰·古德里奇·珂克（AlanGoodrichKirk）将军的帮助下，杰克通过了第二次体检，以海军少尉（ensign）的身份进入军队服役，时间就在珍珠港事件之前两个月。入伍后，杰克供职于华盛顿海军情报办公室（OfficeofNavalIntelligence），与珂克将军和她的朋友们熟识。1942年1月，他被派往南卡罗来纳州（SouthCarolina）的海军情报办公室。在7月前往芝加哥水兵学校（midshipman’sschool）报到之前，杰克在海军医院接受过一段时间的治疗。
奇珂很快放弃了自己在华盛顿的光鲜生活。1943年7月，她辞去了自己在报社的工作，回到一片瓦砾的伦敦，戴上防毒面具，加入到美国红十字会（AmericanRedCross）艰苦的志愿服务中去。
摩拳擦掌的波比准备一到年龄就去参军。1941年夏天，他一直密切关注着战事的发展，第二年十一月他将年满17岁，可以应征接受海军训练了。
科德角的夏天因战争而改变，哥哥姐姐们一个个都不在家，父母亲有时也不在身边。我和乔伊·加甘只能独自去航海，在我的单桅帆船上，在没有敌军潜艇埋伏的海域，尽情享受着自由与力量。
1943年，战争进行到一半，杰克差点牺牲。
