其次是结识了曹参。
曹参是沛县的狱掾，专管县中的问题人物。他与萧何一个负责白道，一个监管黑道，是县城中颇具影响力的人物。
曹参个性豪迈，但却粗中有细，待朋友一视同仁，与豪爽的刘邦一见如故，两人可谓意气相投。
刘邦在沛县官场中的朋友，除了萧何、曹参外，还有当狱吏的任敖，管理车马运输的夏侯婴以及泗水亭的亭卒周苛，等等。这些人尽管身份各异，地位不同，但他们都为他的豪气所征服，乐意唯刘邦之命是听。刘邦一旦遇到什么危难，他们会不顾一切地鼎力相助，即使赴汤蹈火，也在所不惜。在这方面，夏侯婴表现得最为明显。
夏侯婴的职衔是“厩司御”。这是一种较低的官职。他除了管理县里的车马外，还要经常赶车出城给县令办事。每次办完公事，夏侯婴都要绕到泗水亭去找刘邦，或是喝喝酒，或是说说话。
过了一段时间，夏侯婴听到消息，他将被提升为“试补县吏”。夏侯婴乐得一蹦三尺高，连家也顾不上回，一口气赶到了泗水亭，把这个喜讯告诉给刘邦。刘邦听到这个消息之后也很高兴，亲自动手炒了几个小菜，两人喝起酒来。喝完酒以后，高兴之余，两人比画起剑来。一不小心，刘邦居然把夏侯婴砍伤了。此事正好被其他县吏看到，便向县官密告，说刘邦故意伤害“公务人员”。
身为亭长，却伤害同僚，依照秦法，不但会被革职，还要被判处重罪。
在这性命攸关的时候，刘邦开始耍起流氓手段来，无论如何，硬是不承认夏侯婴是他砍伤的。
县官下令彻底查清此事，唯一的证人便是夏侯婴自己了。刘邦得知此事后，叫人传信给夏侯婴，说只有两人一致对外，订立攻守同盟，才能使两个人都无事。为了保护刘邦，夏侯婴忍着严刑拷打，硬是不吐露是谁伤害了他，因而以“知情不报，匿护罪犯”之罪名，受到鞭挞数百下，并且打入大牢，判处一年余刑狱。
由于夏侯婴咬紧牙关不招供，加上萧何及曹参从中疏通，刘邦才得以彻底脱罪，保住亭长的“头衔”。
这件事，感触最深的是萧何，他真正感受到了刘邦那股可以让人为他卖命牺牲却毫无怨言的领袖魅力，因而对刘邦更加佩服得五体投地，成为了刘邦最忠诚的追随者。
刘邦交朋友时还有这样一个特点，不管什么阶层，不管对方有没有地位，只要与他兴趣相投，对他有利，他就会与他坦诚相待，心无间隙。他与屠狗夫樊哙的交往就是一个典型例子。这位力大无穷、虎背熊腰的大汉，是打架的高手，有他在场，任何对手均望风而逃。虽然樊哙是一位莽夫，但他粗中有细，为人忠诚，讲义气，重友情，和刘邦的感情最好。刘邦觉得有他在身边，可以摆平很多需要武力搞定的麻烦事。所以对他也特别热情，特别坦诚。经常将他的狐朋狗友拉到他店里做“狗肉生意”，使樊哙非常敬重他，视他为“大哥”，只要刘邦有事，樊哙必是赴汤蹈火，在所不辞。
