通过观察电报员的操作，安迪很快就记住了"桌子上的这些神秘的黄铜仪器的嘀哒声。它们打破了空间的阻隔。我站在那里，内心非常激动，也准备传递全世界的智慧"。当电流驱动的钢制记录笔把摩尔斯电码表的圆点和横杠压在一条窄窄的纸带上时，这个男孩就知晓了国际的、国内的和本地的各种消息。最重要的是，年方14岁的安迪赶上了一场新科技的浪潮，并由此了解到大量商业信件的内容。他知道企业正在购买什么，出售什么；什么东西行情看好，什么东西行情下跌。他知道了许多有关土地、资源和企业的事情--这些事情都属于内幕，最终会被他用来牟利。
首先，他必须保住这份工作："惟一令我感到担心的事情就是自己有朝一日可能被解雇，因为我并不了解这座城市。一名信差有必要知道城里的所有企业，还要知道那些习惯于接收电报的客户的地址。然而，我对匹兹堡却一无所知。"夜晚，安迪不再梦到恶魔一般的锅炉。他闭上双眼，努力按照各家企业所处的街道把它们记牢。然后，他又用心记住城里的企业家和政府领导人。彼时，匹兹堡还属于人们称之为"步行城"一类的城市。在这种城市里，人们步行去工作、做生意。因此，信差经常会在街上遇到电报收信人。在那种环境里，安迪能够彬彬有礼地喊出他们的名字，并向其致意。这既为他带来一些小费，又使他给人留下良好的印象。小Ｂ.Ｆ.约翰斯（他的父亲是一名富有的钢铁厂厂主）这样回忆道，安迪"每次遇到我时，都很乐意说他之所以喜欢给我父亲送电报，主要原因是能够得到两角五分的小费。他是一个精明、热心的年轻人。甚至在那时，他就已经具备了一种生意人的眼光。他会寻找那些发给约翰斯-劳林斯钢铁厂的电报。通常都是他第一个从桌子上发现这些电报，然后一路跑着把它们送过来"。
电报业日趋繁荣。很快，电报公司的信差就增加到4个：两人负责处理来自东部的电报，另外两人则负责处理来自西部的电报。在这里工作的第一年里，安迪结交下一些终身好友，其中包括未来的阿勒格尼河流域铁路督办戴维·麦卡戈，未来的钢铁和矿石大亨亨利·奥利弗，以及未来的宾夕法尼亚铁路匹兹堡督办罗伯特·皮特凯恩。孩子们时时刻刻都在担心自己会被解雇，而詹姆斯·雷德督办的视察使他们的神经绷得更紧。雷德后来回忆道，安迪"非常机敏、聪明和勤奋……精神饱满，很好地履行了他的职责"。
初来匹兹堡时，安迪发现该城仍然处在那场1845年的大火之后的重建过程之中。那场火灾使1200幢房屋化为灰烬。街头有许多小贩四处兜售杂货，同马匹和车辆站在一起的马车车夫和马夫，还有大量的无业游民。这些人使大街和人行道拥挤不堪。除了繁华的商业区，安迪还在匹兹堡剧院遇到了文化生活。剧院的老板福斯特先生收到许多祝贺的电报。作为回报，电报员可以免费进剧场看戏。但是，这一交换并未惠及信差。聪明的男孩们会等到晚上才把福斯特先生的电报送到剧院门口，希望借机被请进剧院看一看戏。玫瑰红的包厢，绯红色的座位，水晶的枝形吊灯，绣着金线的帏帐，这些东西使安迪领略到社交生活的几分滋味。当剧院上演莎士比亚的剧作《麦克白》时，他的思绪被表演紧紧抓住："以前我从未发现，语言竟然有如此的魔力。节奏和韵律似乎从此在我的心中扎下了根。它们深深溶入我的血肉，一遇到召唤，就会跃然而起。这是一种新的语言，我对它的鉴赏力要归功于舞台表演。因为直到观看了《麦克白》，我才得以激发出对莎士比亚戏剧的兴趣。"
男孩们都非常喜欢这份使他们感到喜悦的送信工作。它远远要胜过纺纱机筒管厂或是其他地狱一般的工作。当然了，起了水泡的双脚，每隔一天就得值班到晚上11点，这些都使他们有几分抱怨。有时，男孩们还得爬上电报杆，调整线路。安迪尽量避开这份差事，因为大家都知道，他的爬杆技术很差劲。有一件事情会让男孩们争抢一番：一角钱电报。信差们需要跑到匹兹堡的郊区才能把这类电报送到收信人手中，因而能获得额外的一角钱作为回报。不按顺序接手"一角钱电报"的派送被男孩们视为一种严重犯规，他们会为此发生一顿争吵。安迪显现出资本家那种创造合作、消除破坏性竞争的精明本领。他提出，大家把挣到的这一角钱都交出来，然后"在周末平分"。很自然地，他被大家指定为财务主管。后来，他说自己"首次尝试组织的金融活动"使和睦与快乐成为大家往后生活的主旋律。这被证明是第一次也是最后一次能够带来和睦与快乐的合作联营。而在钢铁工业领域，卡内基同竞争对手的合作关系将异常激烈。
