汉高帝刘邦的过人本领，就是善于用人。汉初人才济济，武将如云，文臣如雨。在刘邦麾下的谋士中，以萧何、张良、陈平三人最为杰出，堪称谋士三杰。
在三杰中，萧何与刘邦走得最近，两人在沛县时，便已经是好朋友了。当时，刘邦还是一介布衣，萧何是沛县吏掾，虽然只是芝麻小官，但在沛县这种小地方，也算是有点权力的人。刘邦为人性情豪爽，不拘小节，不免得罪一些人，萧何觉得他与众不同，多次暗中相助。后来，刘邦当了泗水亭长，与萧何成为同事，关系更是非同寻常。刘邦有一回到咸阳去服役，同事们都送他三百钱作为路费，萧何送了五百钱，比其他人多了两百钱，这也可看出两人的交情不错。
萧何早年的事迹，乏善可陈，没有什么惊天动地之举，这个人的特点就是冷静、务实、严谨。刘邦起义后，萧何成为他不可或缺的助手，一则是因为刘邦信任他，二则是因为萧何恪尽职守，不贪功，不贪财，凡事从大局着想，品格高尚。
从秦末起义到楚汉战争，萧何为大汉帝国的奠基作出巨大贡献。
刘邦占领咸阳城后，诸将大多忙着抢夺金银珠宝，大家都认为战争结束了，该发发财了。萧何在这个时候格外冷静，他入咸阳城后，没有去哄抢财物，而是先到丞相府、御史府，将秦国的律令、文书、地图统统收集起来，以免这些珍贵的文献毁于战火。这批文献在日后的楚汉战争与汉帝国的制度建设上，发挥了极为重要的作用。秦帝国的文献包括了大量的军事资料，比如全国军事要塞的分布与地形、各地户口人数、经济情况等等。这些至关重要的信息使刘邦在未来战争中得以把握全局的主动权。
刘邦被封汉王后，任命萧何为丞相，萧何实际上成为汉政权的第二号人物。萧何一生谨慎，但有时也有出人意料的惊人之举，他月下追韩信的故事为人所津津乐道。他是第一个认识到韩信价值的人。那时的韩信既无赫赫战功，甚至在军中的地位也不高。萧何慧眼识英雄，不仅亲自追回韩信，并且向刘邦建议以非常规的方式将他破格提拔为大将。日后的事实证明，萧何此伯乐之功，乃是汉军由弱转强之关键。
四年楚汉战争中，萧何并没有在前方战场立战功，出奇谋，而是经营大后方，功勋卓著。在四年的时间里，大后方政治经济均十分稳定，刘邦没有后顾之忧，粮草与士卒源源不断地输往前线。刘邦多次遭到项羽的重创，先是彭城惨败，损兵折将数十万人，后又遭遇荥阳之败，每当危急时刻，萧何总是想方设法从关中征集兵源，以补充前方巨大的损耗。可以说，萧何是汉军的后勤总司令，而且非常出色。
楚汉战争结束后，刘邦论功行赏，将萧何排在第一位，封为酂侯。很多将领十分不服气，纷纷反对：“我等披坚执锐，参加的战斗多则百余，少则数十，提着脑袋拼杀，攻城略地。可是萧何却没有立下任何汗马功劳，只会写写文书，动动嘴皮子，没参加战斗，功劳却在我等之上，这令人想不通。”
