胡霖（《大公报》的创办人之一，该报普遍被认为是1949年以前中国唯一独立的报纸）在一次谈话中说：
“蒋的婚姻是一次精心预谋的政治行动。他希望通过成为孙中山夫人（宋庆龄）和宋子文的妹夫来赢得他们。那时，蒋也开始考虑寻求西方的支持。如果美龄成为他的妻子，他便在与西方人打交道时有了‘嘴巴和耳朵’。此外，他一直十分欣赏子文在财政方面的才干。但是，如果说蒋没有爱上美龄，那是不公平的，蒋显然把自己视为一名英雄，而在中国历史上自古都是英雄爱美人。出于政治上的考虑，蒋可以做任何事情。在当时的情形下，娶一位新妻子对蒋来说是非常合理的。”
然而，在蒋写给宋美龄的一封情书中，“爱情”却处处可见。该信于1927年10月19日发表在天津的一家天主教报纸上。
“我对政治活动再无任何兴趣了。如果我这一生中有什么敬佩的人的话，您，我的爱人，是唯一的一位，早在广州的时候，我便托人带信给你的哥哥姐姐（可能是宋子文和孙中山夫人）表达了我的愿望，但杳无回音。那时，这可能是因为政治关系。
“现在，我已隐居在这个山地荒野之中。我感到自己已被整个世界所抛弃，充满了绝望。回想起在前线所经历的数百次战斗和我自己的那种英雄主义，我只感觉到那种所谓的功绩不过是一场梦幻。然而，你的天资、美丽和品德却使我永远难忘。唯一的问题是，我的爱人如何看待我这个已被世界抛弃的退伍的士兵。”
就在1927年深夏蒋宣布“引退”的时候，宋美龄终于使蒋知道，她同意他做自己的丈夫，但这还要取决于他是否能说服她的母亲。
1927年9月23日，蒋带着一小队随从离开山里的寺院，到达了上海。人们问他：这是否意味着他重返公众生活？他回答说：完全不是。他是来赢得和寻求他的新娘的。如果一切顺利的话，他们将在上海举行婚礼并到国外旅游一年。
28日，蒋乘船抵达日本。东京新闻界忽视了他在辞职声明中所说的关于日本阻挠其进行北伐的一些话，为他做了许多溢美的宣传。
听说他要来，宋夫人便躲到日本东部，以扩大彼此之间的距离。
然而，在镰仓，蒋还是找到了她，并且，迫于宋霭龄的压力，她终于同意见他一面。蒋带来了可证明他与第一个妻子离婚的证件（第二件婚礼显然被视为无效），并且已经“平息了那些搬弄是非者所制造的其他谣传”。
但他是否准备做一名基督徒呢？蒋像往常一样微笑着说，他将尽最大努力并准备研究《圣经》。他不能事先做出许诺，但他的确表示要试一试。
宋夫人的反对崩溃了，不久，她便答应了这桩婚事。
1927年12月1日，两个仪式同时举行。第一个是宗教仪式，在新娘家中由戴维博士主持。第二个仪式在大华饭店举行，宾客如云。
当天，蒋和他的夫人起程度蜜月。他们先在杭州小住，然后到了浙江的莫干山。那里湖水涟漪，树木葱茏，山水交相辉映。
在某种程度上，宋美龄对她的丈夫有一种软化的影响，他学会了用英语“达令”称呼她。但是他的口音太重，所以没有人能真正听懂他说什么。
据说，他的警卫员总是无意中听到“达令”这个词，以为这一定是上流社会称呼“太太”或“夫人”的时髦说法。
有一天，宋美龄让一名警卫给蒋捎带个口信，这个不幸的家伙双脚立正，尊敬他说：“先生，达令让我告诉您……”
