他的第一次婚姻是一个悲剧，尽管有了一个儿子蒋经国。这暗示着他与其妻只具有一种最低限度的亲密关系。他几乎不了解他的妻子毛福梅。首先是他的军事训练，其次是革命，这些事情耗费了他的精力，也吸引了他的兴趣。
在他为数不多的探家期间，毛反复劝说他放弃戎马生涯，但这几乎等于让他放弃生活。这样的彼此缺乏理解或许就是他对毛粗暴的原因。她的兴趣所在是家务，政治让她感到迷惑，并且她也不为之所动。
1921年，也许是因为蒋遇到了他的第二任妻子——陈洁如，他决定离婚。
霍灵顿?唐宣称这一安排是非常友好的，并且对她很慷慨。但这一评论与事实是不相符的。在蒋看来，此举意在摆脱其前妻。
当时，在给内弟的一封信中，蒋这样写道：“在过去的十年中，我简直难以忍受她的脚步声或她的身影，至今为止，家的概念已是名存实亡了。我与她离婚的主因是十年痛苦的结果。这不是轻率的决定。你是一个有见识并且明智的人，我想你是能够为我的幸福着想的，使我从终身的痛苦中解脱出来。”
大约一年之后，在广州孙博士家里，蒋介石遇到了一位父亲富有并受过美国教育的年轻女子。
她对政治有深刻的理解，她热爱她的国家，而且他可能认为她的志向正好与他一致。对于一名政治军事活动家来说，这是完美的结合。她就是宋美龄。
她的父亲宋查理自年轻时起一直是一名基督徒，并是一个无比热情的皈依宗教者。作为第一个在美国接受高等教育的华人，他回到了中国，担任了牧师。
但是，他并未意识到他作为一名制造商大发横财和通过卖《圣经》而致富是与传播福音水火不相容的。他的妻子与他共同献身于基督教事业。她为他生了三个女儿和三个儿子，并且个个都功成名就，这使他拥有一个平衡的家庭。
宋庆龄成了孙中山的第二任妻子，并且站到了共产党一边。大女儿霭龄与银行家孔祥熙结婚，孔后来担任财政部长。儿子宋子文在武汉政府中任职，但后来却成为蒋的财政部长，另外两个儿子宋子良和宋子安在上海金融界和企业界都是名声显赫的人物。
宋氏三姐妹都非常漂亮、聪颖，而且意志坚强。蒋下定决心之后，就一如既往地迅速行动起来。
当他提出结婚的要求时，宋美龄只是温和地听着，但据蒋后来说，她“并不感兴趣”。实际上，当时她已和刘季文（后来的南京市市长）订了婚。但她同意可以与蒋通信。在以后动荡的五年中，他一直坚持写信，向她求婚。
1927年5月，上海政变后不久，蒋正式向宋美龄求婚。宋家为此召开一次家庭会议。宋霭龄赞成，而宋子文完全不同意。尽管宋氏姐妹独立性很强，而且追求解放，但宋美龄已明确向蒋说明，没有宋母的同意，她不会和他结婚，而宋母并不怎么重视这一婚事。
在这次家庭会议中大家还提出了很多问题。用中国社会的标准来衡量，作为一个士兵，蒋是属于传统的低层次的人，此外他结过婚——一次，或许还有一次——除非他可证明他已离婚。随后，宋夫人又听到了一些有关蒋生活中的其他女人的传言。还有一点很重要，那就是蒋不是基督徒。
导致蒋介石如此坚定地求婚的原因究竟是爱情，还是政治野心呢？或许二者兼有。
