元代官僚地主中的正人君子有“三不入”的说法，首先就是弟子不可入室，“不得引进倡优，讴歌献技，娱宾狎客”，淫人心术。因此，关汉卿和歌妓们的交往，本身就意味着对正统秩序的一种否定和反抗。他平等地对待这些与自己事业相连的名声不好、地位低微的女子们，从中获得了大量感性知识和形象材料，这为他在写妓女题材戏中替妓女们说话，歌颂她们纯洁的心地和优良的品德，揭穿那些满口里仁义道德、一肚子男盗女娼的道貌岸然的伪君子的真实面目，准备了大量素材。
陈毅说过：“关汉卿接近下层人民，熟悉人民语言和民间艺术形式，也深知人民的疾苦和愿望，所以能成为元代杂剧的奠基人，使他在思想上、在艺术上能发出炫耀百代的光芒。”
妓女是最下层的人民。关汉卿的浪子生活主要是一种戏剧艺术活动。但是作为一位种族歧视下的贱民，作为一位痛苦的思想家，他有时用沉沦和放荡这种消极方式来发泄自己对社会的不满，也是可以理解的。至少我们在关汉卿杂剧中所看到的恋爱，包括文人与妓女之恋，都是真挚而纯洁可爱的。
游历是一种考察人生、认识世界的重要方式。关汉卿在《不伏老》中说：“曾玩府游州”。从关汉卿作品中所描写的许多地点和路线看，我们知道他曾到过开封、洛阳等许多地方。大约在年已老、体还健的时候，他来到了江南第一城杭州，写下了著名的《杭州景》：
普天下锦绣乡，寰海内风流地，大元朝新附国，亡宋家旧华夷。水秀山奇，一到处堪游戏，这答儿成富贵：满城中绣幕风簾，一拱地人烟凑集。【梁州第七】 百十里街衢整齐，万余家楼阁参差，并无半答儿闲田地。松轩竹径，药圃花蹊，茶园稻陌，竹坞梅溪。一陀儿一句诗题，行一步扇面屏帏。西盐场便似一带琼瑶，吴山色千叠翡翠，兀良望钱塘江万顷玻璃。更有清溪、绿水、画船儿来往闲游戏。浙江亭紧相对，相对着险岭高峰长怪石：堪羡堪题。【尾】 家家掩映渠流水，楼阁峥嵘出翠微，遥望西湖暮山势。看了这壁，觑了那壁，纵有丹青下不得笔。
一首合曲的歌，一幅有声的画，一个真切的梦。这幅杭州西湖的全景透视图，其精确、细微、写实处，很少有其他诗咏能超过它。这为我们认识元代杭州的旅游风光、市政建设和整个经济面貌都提供了可靠依据，这是对元初奥敦周卿所写的“真乃上有天堂，下有苏杭”的具体化。
马可·波罗也用散文的语言表述了这个意思：
此城在庄严和秀丽上，的确为世界其他城市之冠；而且它的景致甚多，可以使它的居民想象自己是住在天堂上。
关汉卿在杭州的活动，除了游历大好河山、欣赏无边风月外，还和江南戏剧界的演员、作家以及出版界都进行了广泛接触。他在这里认识了一位一名唤作珠帘秀的名演员，并特别地敬重她。
珠帘秀姓朱，排行第四，人称“朱四姐”，后辈尊称为“朱娘娘”。她是当时挂头牌的杂剧演员，既能演应工花旦，又能反串皇帝角色，都能深得其妙，艺术上造诣很深。她的徒弟赛帘秀，不幸中年双目失明，但在舞台上仍能演戏，而且“出门入户、步线行针，不差毫发，有目者莫之及焉”，比明眼人还强。这也应归功于珠帘秀对她的严格训练。
女优成名人多慕，所以一时文人名士，如胡紫山、冯海粟、庚天锡等都来捧场，和珠帘秀有过一些酬唱往来以及生活纠葛。还有位叫卢挚的进士，和她感情特别好，见了面就舍不得离开：“才欢悦，早间别，痛煞煞好难割舍！”
这些名士都是爱珠帘秀的颜色和技艺，只有关汉卿才真正是爱她的艺德和品格。他在一首《赠珠帘秀》中，句句咏的是珠帘秀，但却借物咏人，声声唱的是珠帘秀其人的脾性面貌。
他写她的天然丽姿：
十里扬州风物妍，出落着神仙，恰便似一池秋水通宵展，一片朝云尽日悬。
写她的姿态：
金钩光错落，绣带舞蹈跹，似雾非烟。
写她的高雅情趣：
愁的是抹回廊暮雨萧萧，恨的是筛曲槛西风剪剪，爱的是透长门夜月娟娟。
写她的品格脾气：
妆点就深闺院，不许那等闲人取次展。
写自己对她的仰慕：
凌波殿前，碧玲珑掩映湘妃面——没福怎能够见？
写自己对她的敬重和挚爱：
尔个守户的先生肯相恋，煞是可怜，则要你手掌儿奇擎着耐心儿卷。
一代剧作大师和一代演员风流聚会，一定是相逢恨晚，说不定汉卿又要客串角色，为珠帘秀的演出站台哩。
一石激起千层浪，汉卿的杭州之行在杂剧作家中激起了极大反响，给他们的创作贯注了生气。杭州剧作家沈和甫的杂剧写得好，人们就称之“蛮子汉卿”。关汉卿此时已成了戏剧界一面高扬的旗帜。
大约就在此时，杭州有名的古杭社为汉卿的《单刀会》出了书，称为《古杭新刊的本关大王单刀会》。这是我们所能看到的最早的关汉卿专集的元刊本。
关于汉卿的生平活动，目前我们所能考知的就是这些了。因此，总体来说，他的一生对我们言，还是一个有待破译的神秘的谜。
