诺瓦克将戴蒙形容为“难驾驭的”,然而同时“在行业中他可能远比他的名声谦逊,因为他是如此引人注目”。作为董事,戴蒙显现了他关注细节的一贯水平:总是做笔记、问问题,并且给出指示。作为董事会成员,关于在第一银行他随后会做什么来扩大规模,戴蒙也兑现了他的承诺。“他带来了许多股票,”诺瓦克回忆,“他曾经对我们的人说,这是他拥有的1/5的股票。这给了人们很多信心。拥有华尔街这样的领导给竞争加了一层外壳。而这只是他做的事情的其中之一。”然而戴蒙保持忙碌,他也只能旁观这么久。一天,罗盛咨询公司打来电话,第一银行已经聘请这家猎头公司来帮助它寻找首席执行官人选。尽管这份工作意味着重新安排他的家庭,包括三个正上学的女儿,但却激起了戴蒙的兴趣。只因为,这可以重回金融服务行业,他对这个行业更为熟悉——那是他的家。“你知道,我真的很怀念同事间的友情。我怀念那些行动。它是如此TheHouseofDimon杰米·戴蒙的金融帝国简单明了,”戴蒙回忆道,“它可以成为另外一笔生意。我告诉人们,你们用你们全部时间打高尔夫或网球,就很难去玩另一种运动。金融是我的手艺,我学会了它。但是老实讲我应该……享受其他生意,但是这些是我所了解的:我能走过交易所的场地……并且真的对它有自己的想法”
第一银行的机会是具有吸引力的。这家银行需要转型和文化审查,来结束等级分裂。但首先,戴蒙不得不经历一个严格的面试过程,由6名成员组成的遴选委员会,以说服意见不合的22名董事会成员,他是这项工作的合适人选。第一银行对首席执行官的遴选聘任下一任主席和首席执行官不仅是遴选过程,也是第一银行变革的最高点。1999年12月,作为总裁和首席执行官的约翰·麦科伊(JohnB.McCoy)辞职了,他当时56岁,他的家族一开始拥有的是第一银行控股公司的前身银行。他的离开对外宣称是退休,紧接着,他的职务由凡尔纳·伊斯托克(VerneG.Istock)接替,他曾是第一银行的总裁,当时是59岁。