其实本来威尔并没有招聘戴蒙。他们在一起共同工作的机会来自于他俩之间的一次谈话。当时戴蒙向威尔咨询自己下一步的职业发展道路。戴蒙向威尔描述他所考虑的各种工作邀请，威尔问他：“金钱对你来说有多重要？我认为无论是高盛集团还是摩根士丹利，或是雷曼兄弟和其他的公司，都是很好的选择，他们都会支付给你可观的薪水。你也可以到我的这家很棒的公司来工作，可以学习很多东西，这是你在商学院学习的拓展，但是我不能付给你那么多的薪水。”戴蒙接受了威尔的建议，同意到他的公司工作，从此就把自己定位于公司的建造者。戴蒙非常适合为威尔工作。哈德威克?西蒙斯也曾多年担任威尔的助手，按照他的说法，戴蒙是与威尔共进退的门徒。他擅长于数字计算，对于经纪和投资银行业务有天生的直觉。“威尔对待戴蒙与对待其他能力出众的人一样。如果你有好的主意并告诉威尔，他会倾听你的建议，然后把这件事耽搁一两天。如果他欣赏你的建议，那么他会再来找你讨论，就像是他提出的意见一样。戴蒙了解这一点。”
戴蒙还具备两点关键的因素，这使得他可以为威尔创造更大的价值，并在业务上获得成功。第一是在经纪业务方面的坚实基础，这要归功于他的父亲和祖父，使他能够从业内人士的角度来理解这项业务。第二是他的快速思维能力，能够掌握细节，根据重要程度归类，并做出决定性的分析。作为年轻人，戴蒙表达自己意见的时候充满自信，从不犹豫，对老板也是如此。西蒙斯评论说：“杰米不在意提意见。威尔喜欢接受挑战，而杰米向他发起挑战。他总是提出一些威尔不愿意听的问题。他在工作中成长。他还年轻，没有接受专项的训练，随后将受到各种的惩罚，但他懂得该行业是如何运转的。”从他职业生涯的早年开始，他就表现出了迅速了解并熟悉陌生领域的能力。西蒙斯说：“戴蒙认真做准备工作，很少抽烟。他熟悉自己所谈论的内容，因为已经提前做了准备。”他俩是一对好搭档。年纪大的威尔经验丰富，在进入美国运通公司之TheHouseofDimon杰米?戴蒙的金融帝国前就建立了一家金融帝国；年轻的戴蒙机智，热情，有远大的志向。
