娱乐就是工作，工作就是娱乐
里奇原本热衷于文艺运动，比如未来主义或超现实主义。但是，20世纪60年代的先锋派人物，比如约翰·凯奇（John Cage）、大卫·贝尔曼（David Behrman）、鲍勃·艾希利（Bob Ashley）、戈登·穆玛（Gordon Mumma）、阿尔文·路西尔（Alvin Lucier）、弗拉色斯（Fluxus）等都是极具影响力的。他在这些不同的，甚至矛盾的低预算实验艺术领域、电子游戏设计、玩具和娱乐产品设计以及商业和学术领域中游刃有余，全身心地投入这些工作中，并保持着充沛的精力。里奇一直认为，娱乐是魔术和先锋派运动的关键；对他来说，娱乐和工作没有区别，是无法分开的，都成为他日常生活中不可或缺的部分。
里奇的第一款自主研发的电子游戏 火车游戏，使他能够在20世纪80年代早期进入世嘉公司（SEGA）工作。在那里，他为一款自助洗衣店的电子游戏设计了音效。他通过涉足游戏、界面和玩具领域进入了企业品牌伞的世界。
离开世嘉公司之后，里奇为个人电脑用户设计了一款互动的电脑游戏，在虚拟的玩具娃娃的房间里，养育 宠物娃娃 。它比大肆流行的玩具宠物狗 Tomaguchi 早出现了很多年。接着，在美泰公司（Mattel），里奇仍旧致力于电子产品的生产和制作：希瑟宝贝（Baby Heather）、帕沃尔船长（Captain Power）、人工智能机器人（AI Robot）、大力手套（Power Glove）。在学习产品的设计、制造和销售的过程中，他明白了，既然 玩耍 是一种极易改变的活动，那么 玩具 就应当是想象力的一种反映。正如里奇自己所说的，PPT本身对于他来说就是一种 益智的玩具 。
戈尔德图解的小册子是对于被他称为 玩具结构主义 的一种异想天开的注解。在20世纪80年代早期，戈尔图解中出现了一组要素：有10个，当然，这样一来在他们配对的时候就可以出现一个10×10的网格。这10个主体可以像随便一种东西一样的平常和随意，在展示时，这个由一百多幅图画以及它们的附注组成的 故事 便会连续变换。
与马克·韦瑟（Mark Weiser）在施乐帕克研究中心（PARC）共事，共同致力于普适计算的研究以后，里奇开始将注意力放在分布式计算上面，全球卫星定位系统（GPS）、手机和个人数字助理（PDA）成为他每日生活的一部分。他将这些设备的概念作为灵感的代金券，召唤着自己的灵感。
他后来的研究拓展了在1978年发表于《耳朵》杂志的那篇文章。20世纪70年代的综合媒体或多媒体百花齐放的实验形式发生了一个奇怪的转向，一切都或多或少地集中于 计算机 这种规范的形式。
阅读和写作
另一条贯穿于里奇一生的线索就是对于文学、读写能力以及阅读和写作的技术的强烈兴趣和爱好。他曾经常常说： 我的血液中一定流动着墨水。 他的父亲曾经拥有一家印刷厂，后来被他的兄弟接管经营，他的一个妹妹是出版商，另一个妹妹多年来一直致力于桌面印刷系统的研究。而里奇曾经在一次画廊的展览上，仅仅花费了一天的时间就完成了一部小说的写作（有时甚至直接写在墙上或者其他物品上），这期间还参加了晚上的晚宴，同时也没放弃深夜阅读的习惯。这个世界上并不存在什么即席的写作或者是全自动的写作，所谓的创作都是经过长期的构思、算法设计，或者是实时的互动行为以及微型计算机的内部运算实现的。
他作品的分界点是自一组基于使用卡通表层结构语义或者禁用的语法的中篇小说的写作开始的，他在概念上的尝试使得多种结构之间得以互相作用。他称之为 垂直 文学，这样，读者就可以在不同的层次或者水平之间层层传递，这恰好与水平结构的传统文本形式（也就是文本作为一种透明介质，其象征意义可被吸收）截然相反。
在20世纪90年代早期出现的数字世界中， 复印机巨人 施乐公司重新将自己定位为 文件公司 。里奇在帕克研究中心的一个项目担任负责人，这个项目就是实验文件研究RED。有关未来阅读的实验是RED为圣何塞的创新科技博物馆专门设计的。十三个互动装置研究了科技和阅读器械是如何改变，以及如何为未来的阅读提供多样手段的。
