从宋家兄妹谈述此事的记录可知，蒋介石向三小姐求婚一事，宋家曾召开家庭会议，讨论美龄该不该嫁给蒋总司令。宋母倪太夫人不赞成这桩婚事，她的理由是蒋不信耶稣基督，且结过婚；宋家另两个反对派是庆龄和子文，他们认为蒋日后的成败犹在未定之天，不一定能为美龄带来幸福；不过，孔夫人蔼龄则积极推动婚事，她力排众议，坚信蒋的前途不可限量。宋大小姐是个极精明干练的人，她知道蒋有多少斤两。她已预知蒋的辉煌前景，料定蒋成功之日，即是宋家扬眉之时。
此事最终之选择，则全是宋美龄之判断。据宋美龄秘书张紫葛所著的《在宋美龄身边的日子》一书透露，张曾当面述诸种流言以询问宋美龄之婚姻真相，宋美龄吐露蒋在1922年开始追求她，大姐宋蔼龄初时也曾附和母亲一道反对这桩婚事，但后来被宋美龄说服，“这桩婚姻自始至终都是我自己做主，与阿姐何干？至于蒋介石和我结婚是为了走英美路线，那更是天大的笑话……”
看来，最终两人之牵手婚姻，固有家族之人做幕后推手，亦是出于两人相慕之真情。
正当蒋介石“坠入情网”，向宋美龄发动情书攻势之际，他自己的权力生涯发生了大变化，并促成他个人政治史上的第一次“下野”。蒋介石是个绝不轻易气馁的人，他在官场上虽暂时失意，在情场上却大为得意。蒋在宁波雪窦寺隐居，人在庙里，心却在上海十里洋场。他不停地写情书给宋美龄，1927年10月19日天津《益世报》曾公布了其中一封情书：
余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姐处示意，均未得要领，当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣，举世所弃万念灰绝，囊日之百封战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对女士才华容德，恋恋终不能忘，但不知此举世所抛之下野武人，女士视之，谓如何耳？
