蒋介石与宋美龄的爱情与婚姻，一直以来被视为近代史上最有影响的一件事。
根据多位蒋介石、孙中山先生研究专家以及多本传记的记载，蒋宋之初次见面应该在上海，宋子文在上海莫里哀路孙中山家里举办社区基督教晚会，蒋介石首次见到了宋美龄。蒋对宋美龄的美丽、大方、出众的谈吐和绰约风姿，留下极为深刻的印象。
但蒋之决定对这位美国学成归来的“新女性”展开追求，则在1922年或1923年，孙中山蒙难广州后，蒋介石亲往支持，其后宋美龄应孙中山宋庆龄夫妇之邀来广州玩，蒋遂开始对宋美龄展开追求。
不能确定的还包括宋美龄这次在广州住了多久，有半个月、一个多月甚至几个月等多种说法。蒋介石有没有在此向宋美龄求婚也说法不一。有流传说，蒋介石曾央求孙介绍其姨妹给他，并称他已和元配毛福梅（即蒋经国生母）离异、与侍妾姚冶诚断绝关系，但并未提及他才新婚一年的陈洁如。孙中山答复蒋说，他将和妻子宋庆龄商量此事。宋庆龄的反应颇为激烈，坚决反对。
此间蒋介石日记中开始出现对陈洁如的不满，最新披露的蒋日记中甚至怀疑陈洁如有“第三者”。也是在此时，蒋介石在日记上开始逐渐增加宋美龄的信息，在最初的日记上，蒋对宋美龄有几种称法，三妹、美妹、三弟。蒋此时之真实心态颇难考虑，基于爱情还是基于政治并不明确。
1927年，北伐军势如破竹，蒋的政治与军事成就跃升至其人生旅途上的第一个高峰。同年4月底、5月初之间，蒋在上海西摩路宋宅再次和美龄相会，当然不忘“时申前请”。
