初三时，升学的压力开始明显地笼罩在教室里每一个人身上。韩寒也开始用功了，父母看到他这样，以为他终于意识到了学习的重要性，于是顿感欣慰。然而，事实却并非他们所想的那样，原来，韩寒的女朋友成绩较好，她的奋斗目标是上海市重点中学――松江二中。而以韩寒目前的成绩想要考上松江二中是绝无可能的，就算想多交钱上，恐怕也不够交钱的分数线。所以说，韩寒在初三时的用功，最大的动力来源便是可能会与女朋友分隔两地的忧虑。
考前恶补当然是有效果的，但同时效果也是有限的。中考结束之后，韩寒估算了一下分数估计松江二中是考不上的，而她却是十拿九稳。于是，他在填写志愿时，并没有填父母希望的区重点中学，而是填了一所松江的学校。他这样做的目的在于，如果自己想尽一切办法依然进不了松江二中，就上离松江二中近一点的学校，最起码，会和她近一点。（注：为尊重韩寒的个人隐私，此后凡涉及其个人感情的问题均不再叙述）中考成绩公布了，韩寒总分考了468分，数学考得最好，114分（注：一说为115分，115分之说见《零下一度：第三个人》，本书采信韩仁均作品。（试卷满分120）），按照家里的意思，交点钱让他上金山区的重点高中，但是录取通知来后，他们才发现，韩寒被录取到了松江区的一所高中里，他的女朋友则如愿被录取到了松江二中。
中考之后的那个漫长的暑假，韩寒始终想方设法能被松江二中接纳。听说松江二中招体育特长生，他就拿着自己区3000米第一名的证明来到松江二中，在体育教研组的办公室里，他开始毛遂自荐：我是体育特长生，1500米跑5分5秒，不相信可以试跑一下。教研组长王老师仔细地看着眼前这个身材单薄、头发蓬乱的少年，并没有看出他有什么长跑天赋，但是看他有证明，又这么自信，还是决定给他一次机会。他俩来到了跑道边，随即就开始了测试。当时韩寒没有穿钉鞋，没有作任何准备活动，也没有竞争对手，跑下来，王老师惊奇地发现成绩竟然是4分54秒。王老师欣喜不已，后来又测试了一遍，依然可以保持这个速度，在了解了韩寒的中考成绩后，王老师便对韩寒说，他去给学校汇报研究一下，韩寒进学校是很有希望的。最终，韩寒以体育特长生的名义进了松江二中。
开学报到的时间到了，韩寒踏进了松江二中这所百年名校，成为该校1998级高一7班的一名学生，这时候的他，恐怕根本没有想过自己会在两年以后踏出这所学校，更想不到是以那么独特的方式。刚上高中的韩寒，对于很多事情都怀有美好的憧憬，譬如宿舍生活，文学社等等，只是后来这些憧憬在现实的冲刷下都渐渐消散。
开学不久，他即开始创作自己酝酿已久的校园体裁的长篇小说，此时他刚刚16岁。韩寒写小说的时间并不是在课外，而是在大多数自己不喜欢的课堂上，尤其是理科。很多人可能很难想象这样的写作环境，一方面要在抵抗老师讲课的“干扰”的同时防止被老师发现，另一方面还要叙述小说中的虚拟世界。然而，二十多万字的《三重门》却就是在这样的课堂上诞生的。
作为体育特招生入校的他，似乎对学校里文艺类的社团更感兴趣。他参加了合唱团、广播站、校刊编辑组等好几个社团。在尚未深入了解这些社团时，韩寒对它们有着很美好的憧憬，以为终于有了一片可以展现自己的天空。然而，事实并非想象中的那么美好：社团里的活动并没有预想的有趣，而在社团活动中所占最多时间的竟然是各种名目的会议。不管社团大小，里面的“官位”永远是竞争激烈。种种预料之外的事情使他失望至极，他又一一退出了各种社团。
另一方面，由于大量的时间用于创作长篇小说，他的学习成绩也很不如人意。他在初二就曾发表过好几篇文章，所以文学社自然是社团中的首选。但是，当时的指导老师邱老师顾忌其学习成绩已经不佳，没有直接答应，经考虑再三后向韩寒表示：暂时不希望他花更多的时间写作而耽误了其他的功课。但文学社的活动他可以择要参加，他的习作也可以由老师推荐发表。也就是说，韩寒很长时间都只是文学社的“编外成员”。事实上，文学社的很多活动，如同里，周庄，都有他的身影；文学社讨论习作，也有他的声音。韩寒写小说对学习成绩的影响是致命的，可以想象一下，一学期不听数理化课最后成绩会怎么样。不觉就到了学期末，正当韩寒的长篇小说即将完成之时，一场意义非凡的作文比赛开始举办。
