在他的视野里，他意识到了某种忧郁与愚钝。《骗子的假面舞会》（The Confidence Man: His Masquerade）这篇小说就是他最含沙射影、晦涩难懂的一部作品。据说，这部小说的构思萌芽就是作者从威廉?汤普森臭名昭著的被捕事件中得到了灵感。这个说法是真是假姑且不论，但小说本身所描写的确实是骗子的缩影：宗教骗子和哲学骗子、文学骗子和政治骗子、坑蒙拐骗的商人和奸诈无耻的慈善家、包治百病的祖传秘方和兜售万用神药的江湖骗子，这些人都出现在航行在密西西比河上的菲德尔号汽船的化装舞会上。
可以肯定的是，在乘客中有一个投机客，他非常熟悉股票市场的各种情况。他想向自己遇到的一个年轻人兜售黑瀑布煤炭公司（Black Rapids Coal）的股票。两人都披着神秘外衣在慢慢地谈判着，骗子故作神秘地暗示说这只股票已经买不到了，已经是奇货可居的宝贝蛋了。实际上，年轻人也不像表面上那样乳臭未干，他满腹狐疑地询问，为什么这只股票的价格最近一直一蹶不振呢？投机的骗子就把这归咎于“熊市的咆哮，伪君子的咆哮”。年轻人问，为什么是“伪君子”的咆哮呢？这一问使双方的谈判变了味道，变成了一个纯粹是反对投机的哲学悲叹，而这种反对投机取巧的言论也是为了通过投机取巧获利。这是对于爱默生乐观主义精神的一种玩笑性的模仿，讽刺了无孔不入的乐观主义文化。“为什么一切伪君子的魔头正是这些卖空者，这些颠倒是非的伪君子，这些不分黑白的伪君子呢？这些卖空者并不是凭借真正的经济萧条而兴旺发达，而是在依靠虚构经济萧条的故事大发横财。编造萧条故事的是邪恶的专业教授，是假冒骗人的耶利米（Jeremiahs）公元前六、七世纪时希伯来的预言家，多代指杞人忧天的悲观主义者。——译者注0之流……当故意假装悲惨的日子结束之后，他们就回来了，就像某个在乞丐群中假装有病的麻风病人，这时他们因为自己通过假装悲惨的诡计而取得的收益而狂欢作乐……卑鄙无耻的卖空者!”他们就像悲观厌世的哲学家一样，是信心的破坏分子，断言投机客们“无论在股票市场、政治舞台、面包原料、道德伦理、形而上学、宗教信仰，哪个领域都行，他们在光天化日之下捏造黑色恐慌，其目的只是为了取得某种不可告人的优势地位”。
听了这番说教，年轻人彻底产生了共鸣，大概就像他大部分同胞们在追求发财良机的过程中也会变得单纯而心虚一样。他的自信占据了上风，他自然而然地受到“像你一样安逸而快乐的夸夸其谈者”这样词眼的吸引，年轻人慢慢腾腾地去完成了交易，可是，却不是在“光天化日”之下完成，而是在一个别人看不到的“私密的小庇护所”里。在那里，游戏还在继续，这个投机者骗人钱财的渴望是不能消灭的，当他引诱这个皈依他的年轻人的时候，又和他谈论起一只公司设在“北明尼苏达州一个名叫新耶路撒冷的新兴发达城市”的股票。
