到1920年的时候，莉莉已经开始因为他频频出差而提抗议了。当时卡伦已经快40岁了，可5个孩子都还不太认识他。他就不能像别的父亲一样在休斯敦城内找到工作吗？这也是为什么单单凭借在图书馆的收获和努力工作、为人诚实的名声，卡伦决定自己钻探一口油井的原因。为了得到支持，他寻求了法官布鲁克斯的帮助，他帮助卡伦组织了一批由重要人物组成的投资团队，其中包括约翰?亨利?柯比和詹姆斯?贝克上尉，后者是第一任布什政府期间曾任国务卿的詹姆斯?贝克的祖父。这个团队给卡伦提供了4万美元资金。他又从自己的积蓄中抽出2万美元，在休斯敦城南选择了一块40英亩的土地，然后开始筹划如何在他的那堆牛粪下面钻探石油。
实际上，卡伦选择的钻探点并非处于某个农场主的牧场上，而是位于破旧的Pierce Junction油田。过去10年间，海湾石油公司和其他主要石油公司都已经在Pierce Junction下面的盐丘中钻探过-一共有52口勘探井-结果却乏善可陈。卡伦研究这个地方已经有几个月的时间了，突然一天上午，他拿出手帕，放在一个喷发天然气的阀门上。手帕上没有任何颜色。尽管如此，猜谜一般的，卡伦还是每天都来看，一直持续了两周的时间，有一天早上他在手帕上看到了淡淡的黄颜色。后来颜色一天比一天深，直到最后卡伦看到了深深的琥珀色。尽管只是猜想而已，但他还是想看看这种琥珀色的物质是否是石油的标志。
他想法安排了一次和海湾石油公司驻休斯敦的地质专家L?P?加勒特的会面，把一张Pierce Junction的地图铺到了他的桌子上。他指着一块称为“豪威”的区域对加勒特说：“给我部分这个区域的租赁权，我给你钻探一口油井。”
加勒特答道：“豪威地区？罗伊，那里离盐丘太远了。你不会有什么收获的。”
“不管怎样，给我租赁权，”卡伦答道，“如果没有结果，你也不会有什么损失。”
