外交官出身、经验丰富的吉田深谙如何在关键时刻运用幽默的力量化险为夷。1946年日本遭遇粮食危机，农林省宣布急需进口450吨大米，实际上却只用了70吨就化解了危机。麦帅诘问吉田何以出现如此离谱的统计数字时，吉田答道：“如果日本的数目字管理体系完备的话，就不会发生那样轻率的战争。即使爆发了战争，也不见得会失败。”此话既出，两人相视而笑。还有一次，印尼总统苏加诺访日时，吉田料到对方一定会同许多东南亚国家一样，主动向日本提出战争索赔的要求，便先发制人地对苏加诺说：“我正期待着阁下的到来。从贵国经常刮来的台风，对我国经济造成了严重的破坏。我一直等待您来，以便就你们的台风对我国造成的破坏协商赔偿事宜。”趁苏加诺一怔的当儿，吉田赶快绕开这个话题，把苏加诺要说的话硬是给堵了回去。
就性格而言，吉田身上有明显的自由主义标识：即使在整个列岛都被战败击垮的时期，吉田的生活也依然未脱和式礼服、雪茄、手杖、高级坐骑的模式，这既是与生俱来的贵族趣味，也是其生命某种庄严的“形式感”。有个细节颇为形象地诠释了这个骨子里的自由主义者，其对自由主义的信仰彻底到了何种程度：1952年，在东京的一次讲演会上，有个摄影记者没完没了地揿快门，讲台上的吉田被频闪的镁光灯弄得不胜其烦，终于忍不住端起水杯泼向记者，发怒道：“能不能懂点做人的尊严？！”观众席上响起一片掌声。
另一方面，他又具有超常的审时度势、见风使舵的能力，其精明、机敏的现实主义，甚至到了堪以“实用主义”来形容的地步。但恰恰因了以吉田为代表的战败初期日本政治掌舵者的这种准确判断风向、权衡利弊得失、在动荡的国际政治格局中折冲尊俎、精确游走的能力，才使处于东西冷战夹缝中的日本，绝处逢生，占尽先机，不仅用最短的时间实现了战后复兴，而且一路坐成了经济大国和东亚第一个民主国家。
兴许有贵族血统的缘故，吉田是天皇制度的积极拥护者，对天皇自称“臣茂”。但对共产主义，却像对军国主义一样痛恨，不惜借助占领军之手无情镇压，绝不手软。1949年6月，日本国铁举行罢工，抗议解雇。美军下令禁止罢工。吉田内阁向工人发布充满威胁意味的《警告书》，国铁当局趁机公布了首批被解雇的三万多名工人名单。此时，国铁总裁下山定则突然失踪，随后在常盘线五反野附近发现了其尸体。这等于给了吉田一个镇压共产党的口实。他亲自召见六大日报的社长，要求各报协助政府打击日共势力。于是各报纷纷报道了日共和工会谋害下山的消息。不久，东京三鹰车站一辆无人驾驶的电车冲出车库，造成4人死亡、12人重伤的事故。各大报纸立即报道，一致断定为日共破坏所致。次日，9名日共干部被捕。国铁当局以政府为后盾，强行解雇约十万名工人，工潮以失败告终。从此，工运、社运走入低谷。
1946年，吉田上台伊始的第一要务，就是负责牵头“制定”新宪法。但众所周知，被称为“和平宪法”的日本现行宪法实际上是占领军当局强加的结果：吉田被告知“如不接受新宪法，将无法保障天皇的安全”，内阁几乎没有任何回旋余地，便屈辱地接受了这部“连文法都是英文”的宪法，并向全体国民颁布。
